Compuesto · Fármacos
Olanzapina (C₁7H₂0N₄S)
También llamado Zyprexa
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,S (azufre)
Datos de olanzapina
- Fórmula química
- C₁7H₂0N₄S
- Masa molar
- 312,44 g/mol
- Punto de fusión
- 192 °C
- Aspecto
- polvo amarillo cristalino
- Número CAS
- 132539-06-1
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H301, H315, H317, H319, H336, H373
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de olanzapina
- Nombre IUPAC (internacional)
- 2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-10H-thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine
- Número CAS
- 132539-06-1
- SMILES
- CC1=CC2=C(S1)NC3=CC=CC=C3N=C2N4CCN(CC4)C
- InChIKey
- KVWDHTXUZHCGIO-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es olanzapina?
La olanzapina es un antipsicótico atípico de segunda generación, indicado en esquizofrenia, trastorno bipolar y otros trastornos psicóticos. Es uno de los antipsicóticos más prescritos.
Estructura y enlace
Tienobenzodiazepina con un grupo metilpiperazinil. Bloquea múltiples receptores: D2, 5-HT2A, H1, M1 (de ahí su perfil sedante y metabólico).
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo amarillo cristalino, prácticamente insoluble en agua, soluble en metanol. Punto de fusión 195 °C.
Propiedades químicas
Estable térmicamente, sensible a la oxidación.
Cómo se obtiene
Síntesis Lilly de varios pasos, partiendo de un derivado tioacético.
Para qué sirve olanzapina
Esquizofrenia
Trata síntomas positivos (alucinaciones, delirios) y negativos.
Trastorno bipolar
Tanto fase maníaca como mantenimiento.
Combinación con fluoxetina
Depresión bipolar resistente.
Seguridad y manejo
Efectos metabólicos importantes: aumento de peso, dislipemia, riesgo de diabetes. Sedación marcada. Vigilancia metabólica obligatoria.
Curiosidades
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Aprobada por la FDA en 1996.
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Lilly perdió la patente en 2011; existen genéricos.
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Es uno de los antipsicóticos con mejor eficacia pero peor perfil metabólico.