Compuesto · Biomoléculas
Oxitocina (C₄3H₆6N₁2O₁2S₂)
También llamado hormona del amor, ocitocina
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno) ,S (azufre)
Datos de oxitocina
- Fórmula química
- C₄3H₆6N₁2O₁2S₂
- Masa molar
- 1007,19 g/mol
- Aspecto
- polvo blanco amorfo (péptido)
- Número CAS
- 50-56-6
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H302, H361
Estructura e identificadores de oxitocina
- Nombre IUPAC (internacional)
- (2S)-1-[(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-19-amino-7-(2-amino-2-oxoethyl)-10-(3-amino-3-oxopropyl)-13-[(2S)-butan-2-yl]-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
- Número CAS
- 50-56-6
- SMILES
- CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CC2=CC=C(C=C2)O)N)C(=O)N3CCC[C@H]3C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(=O)N)CC(=O)N)CCC(=O)N
- InChIKey
- XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N
¿Qué es oxitocina?
La oxitocina es una hormona peptídica de 9 aminoácidos producida en el hipotálamo y liberada por la neurohipófisis. Tiene un papel clave en parto, lactancia y vínculos afectivos. Su apodo "hormona del amor" se debe a su liberación durante el contacto físico y la lactancia.
Estructura y enlace
Nonapéptido cíclico (9 aminoácidos) con un puente disulfuro entre dos cisteínas. Difiere de la vasopresina en sólo 2 aminoácidos.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo blanco amorfo. Soluble en agua. Sensible al calor y a enzimas proteolíticas (oral inutilizable, vía nasal o inyectable).
Propiedades químicas
Inestable: se degrada rápidamente en suero (vida media 3-5 min). Por eso las inyecciones son cortas y repetidas.
Cómo se obtiene
Síntesis química peptídica desarrollada por Vincent du Vigneaud (Nobel 1955: la primera hormona peptídica sintetizada).
Para qué sirve oxitocina
Inducción del parto
Indicación clásica vía intravenosa para acelerar contracciones uterinas (Syntocinon).
Hemorragia postparto
Estimula contracción uterina para reducir sangrado tras el parto.
Investigación social y autismo
Spray nasal estudiado en trastornos del vínculo social; resultados aún limitados.
Seguridad y manejo
Segura usada vía intravenosa bajo supervisión médica. Sobredosis puede causar intoxicación hídrica.
Curiosidades
-
Vincent du Vigneaud ganó el Nobel de Química 1955 por su síntesis.
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Es una de las pocas hormonas que se libera en "pulsos": tras orgasmos, abrazos, lactancia.
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Difiere de la vasopresina en solo 2 aminoácidos: ambas son nonapéptidos cíclicos.