Compuesto · Biomoléculas
Uracilo (C₄H₄N₂O₂)
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de uracilo
- Fórmula química
- C₄H₄N₂O₂
- Masa molar
- 112,09 g/mol
- Punto de fusión
- 338 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 66-22-8
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H315, H319, H335
Estructura e identificadores de uracilo
- Nombre IUPAC (internacional)
- 1H-pyrimidine-2,4-dione
- Número CAS
- 66-22-8
- SMILES
- C1=CNC(=O)NC1=O
- InChIKey
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es uracilo?
El uracilo es una biomolécula que pertenece a la familia de las pirimidinas, compuestos orgánicos esenciales para la vida. Se encuentra principalmente en el ARN, donde desempeña un papel crucial en la codificación genética. Su relevancia radica en su función como uno de los cuatro nucleobases del ARN, siendo fundamental para la síntesis de proteínas.
Estructura y enlace
El uracilo tiene una estructura molecular plana con enlaces covalentes. Presenta un anillo de pirimidina con dos grupos cetona (C=O) y un grupo amino. Su estructura es relativamente simple y no es polar, lo que facilita su interacción con otras moléculas en el ARN.
Propiedades
Propiedades físicas
El uracilo es un sólido blanco y cristalino, sin olor distintivo. Su densidad es aproximadamente 1.32 g/cm3. Tiene un punto de fusión de alrededor de 335 °C y es soluble en agua, aunque en menor medida que otras bases nitrogenadas.
Propiedades químicas
El uracilo es químicamente estable bajo condiciones normales y reacciona principalmente en procesos biológicos. Puede participar en reacciones de alquilación y desaminación. No es considerado un compuesto peligrosamente reactivo.
Cómo se obtiene
El uracilo se puede obtener mediante síntesis química a partir de la hidrólisis de citosina o a través de procesos biológicos en organismos vivos. En el laboratorio, se puede sintetizar por métodos que involucran reacciones de condensación de urea y ácido malónico.
Para qué sirve uracilo
Investigación genética
El uracilo se utiliza en estudios de genética y biología molecular para investigar la síntesis de ARN y su papel en la expresión génica. Es esencial en experimentos de transcripción y traducción.
Industria farmacéutica
Se emplea en la fabricación de fármacos antivirales y anticancerígenos, donde actúa como base para el diseño de análogos de nucleótidos que interfieren con la replicación viral o celular.
Biotecnología
En biotecnología, el uracilo se usa para la ingeniería genética de microorganismos, mejorando la producción de proteínas recombinantes en procesos industriales.
Seguridad y manejo
El uracilo no presenta peligros significativos para la salud humana en condiciones normales de manipulación. No es tóxico ni inflamable. Se recomienda el uso de guantes y gafas de protección al manejarlo en el laboratorio para evitar el contacto directo con la piel y los ojos.
Curiosidades
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El uracilo fue aislado por primera vez en 1900 a partir de levaduras, lo que permitió avances significativos en el estudio del ARN.
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A diferencia de otras bases nitrogenadas, el uracilo no se encuentra en el ADN, donde es reemplazado por la timina.
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El uracilo puede ser utilizado como marcador en técnicas de datación de ARN, ayudando a determinar la antigüedad de las muestras biológicas.