En esta colección de ejercicios resueltos, abordaremos temas clave de la química orgánica que suelen aparecer en los exámenes de selectividad. Estos ejercicios están diseñados para ayudar a los estudiantes de 2º de Bachillerato a dominar la nomenclatura de compuestos orgánicos, comprender reacciones de sustitución y adición, y explorar la isomería.
Ejercicios resueltos
Ejercicio 1
Enunciado: Nombra el siguiente compuesto orgánico: CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃.
Datos: Compuesto lineal con una ramificación.
Resolución paso a paso:
- Identificar la cadena principal más larga: 5 carbonos (pentano).
- Identificar la ramificación: un grupo metilo en el carbono 3.
- Nombrar el compuesto: 3-metilpentano.
Solución: 3-metilpentano.
Ejercicio 2
Enunciado: ¿Cuál es el producto principal de la adición de HCl al propeno?
Datos: Propeno (CH₃-CH=CH₂) y HCl.
Resolución paso a paso:
- Identificar el alqueno: propeno.
- Aplicar la regla de Markovnikov: el hidrógeno se añade al carbono con más hidrógenos.
- Formar el carbocatión más estable: CH₃-CH⁺-CH₃.
- Añadir el ion cloruro al carbocatión: CH₃-CHCl-CH₃.
Solución: 2-cloropropano.
Ejercicio 3
Enunciado: Escribe todos los isómeros estructurales del butano (C₄H₁₀).
Datos: Fórmula molecular C₄H₁₀.
Resolución paso a paso:
- Dibujar la cadena lineal: n-butano (CH₃-CH₂-CH₂-CH₃).
- Dibujar la cadena ramificada: isobutano (CH₃-CH(CH₃)-CH₃).
Solución: n-butano y isobutano.
Ejercicio 4
Enunciado: Determina el nombre correcto para el siguiente compuesto: CH₃-CH₂-C(CH₃)₂-CH₂-CH₃.
Datos: Compuesto con ramificaciones.
Resolución paso a paso:
- Identificar la cadena principal más larga: 5 carbonos (pentano).
- Identificar las ramificaciones: dos grupos metilo en el carbono 3.
- Nombrar el compuesto: 3,3-dimetilpentano.
Solución: 3,3-dimetilpentano.
Ejercicio 5
Enunciado: ¿Qué tipo de isomería presentan el 1-butanol y el 2-butanol?
Datos: Compuestos: 1-butanol (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH) y 2-butanol (CH₃-CH₂-CHOH-CH₃).
Resolución paso a paso:
- Comparar las estructuras: ambos tienen la misma fórmula molecular C₄H₁₀O.
- Identificar el tipo de isomería: isomería de posición (el grupo -OH está en diferente posición).
Solución: Isomería de posición.
Ejercicio 6
Enunciado: ¿Cuál es el producto de la sustitución del bromo en el 2-bromopropano con NaOH?
Datos: 2-bromopropano (CH₃-CHBr-CH₃) y NaOH.
Resolución paso a paso:
- Identificar el reactivo: 2-bromopropano.
- Realizar la sustitución nucleofílica: el ion OH⁻ sustituye al bromo.
- Formar el producto: CH₃-CHOH-CH₃.
Solución: 2-propanol.
Errores frecuentes
- Confundir la cadena principal: Asegúrate de contar siempre la cadena más larga de carbonos.
- Aplicar incorrectamente la regla de Markovnikov: Recuerda que el hidrógeno se añade al carbono con más hidrógenos.
- Nombrar incorrectamente las ramificaciones: Verifica la posición y el número de cada sustituyente.