Reacción · Orgánicas nombradas · Universidad
FamosaReacción de Perkin
ArCHO + (CH₃CO)₂O →(base débil) ArCH=CH-COOH + CH₃COOH
¿En qué consiste esta reacción?
La reacción de Perkin sintetiza ácidos cinámicos (ácidos α,β-insaturados aromáticos) condensando un aldehído aromático con un anhídrido carboxílico en presencia de su sal. Fue una de las primeras síntesis orgánicas industriales y dio origen al ácido cinámico para perfumería.
Mecanismo de la reacción
La sal sódica del ácido carboxílico extrae un H α del anhídrido formando un enolato. Este ataca el aldehído aromático dando un β-hidroxi anhídrido. Tras eliminación, se obtiene el ácido α,β-insaturado.
Condiciones necesarias
Anhídrido acético + acetato sódico (o potásico). Temperatura 150-180 °C. Sin disolvente.
Termodinámica y energía
La eliminación final hace la reacción irreversible.
Aplicaciones
Síntesis de ácido cinámico
Aroma de canela, también precursor de ácido benzoico industrial.
Síntesis de cumarinas
Con aldehído salicílico se forma cumarina (aroma a heno).
Industria de perfumería
Producción de aromas con cadena α,β-insaturada.
Errores frecuentes en exámenes
-
Usar aldehídos alifáticos: la reacción procede peor (es exclusiva de aromáticos).
-
Olvidar que la sal del anhídrido es la base: si usas otra base, la reacción cambia de carácter.
Seguridad y manejo
Anhídrido acético es corrosivo e irritante. Acetato sódico fundido es muy higroscópico.
Curiosidades
-
William Henry Perkin la descubrió en 1868.
-
Perkin también sintetizó la malva (anilina púrpura, 1856), primer colorante sintético comercial.
-
Su hijo William Henry Perkin Jr. fue otro químico famoso del siglo XIX.