Reacción · Síntesis · Universidad
FamosaTransesterificación
RCOOR' + R''OH ⇌ RCOOR'' + R'OH
¿En qué consiste esta reacción?
La transesterificación intercambia el grupo alcoxi de un éster por otro proveniente de un alcohol distinto. Es la reacción base de la producción de biodiésel (transesterificación de aceites vegetales con metanol).
Mecanismo de la reacción
Catalizada por ácido o base. En catálisis básica, el alcóxido nuevo (R''O⁻) ataca el carbono carbonílico, formando un intermedio tetraédrico. La salida de R'O⁻ regenera la base y da el nuevo éster. Catalizada por ácido el mecanismo es análogo con OH₂⁺ intermedio.
Condiciones necesarias
Catalizador básico (NaOMe, KOH) o ácido (H₂SO₄). Exceso del alcohol nuevo para desplazar el equilibrio. Reflujo 60-100 °C.
Termodinámica y energía
Reversible: el equilibrio depende de la diferencia de pKa de los alcoholes y la concentración relativa.
Aplicaciones
Producción de biodiésel
Aceite vegetal + metanol → ésteres metílicos de ácidos grasos (FAME) + glicerina. Industria mundial >50 Mt/año.
Síntesis de poliésteres
PET se hace por transesterificación entre dimetil tereftalato y etilenglicol.
Sabores y fragancias
Síntesis de ésteres aromáticos para perfumería e industria alimentaria.
Errores frecuentes en exámenes
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No quitar el alcohol formado: el equilibrio se queda en mitad de camino.
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Usar catalizador básico con sustratos con muchos -COOH libres: se neutraliza la base.
Seguridad y manejo
Catalizadores básicos son cáusticos. Vapor de metanol es inflamable y tóxico.
Curiosidades
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Es la "otra" reacción del biodiésel, junto a la esterificación de los ácidos grasos libres residuales.
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PET (botellas) se hace al revés: transesterificación seguida de polimerización.
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Más eficiente que esterificación de ácido + alcohol porque no hay deshidratación.