Compuesto · Otros
Ácido trifluorometanosulfónico (CF₃SO₃H)
También llamado ácido tríflico
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,F (flúor) ,S (azufre) ,O (oxígeno) ,H (hidrógeno)
Datos de ácido trifluorometanosulfónico
- Fórmula química
- CF₃SO₃H
- Masa molar
- 150,07 g/mol
- Punto de fusión
- -40 °C
- Punto de ebullición
- 162 °C
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 1493-13-6
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H290, H302, H314, H335, H319
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de ácido trifluorometanosulfónico
- Nombre IUPAC (internacional)
- trifluoromethanesulfonic acid
- Número CAS
- 1493-13-6
- SMILES
- C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O
- InChIKey
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es ácido trifluorometanosulfónico?
El ácido trifluorometanosulfónico, conocido también como ácido tríflico, es un compuesto químico de fórmula CF3SO3H. Se clasifica como un ácido superácido debido a su alta acidez, siendo uno de los ácidos más fuertes conocidos. Su relevancia radica en su uso en síntesis orgánica y en la industria química como catalizador y agente de protonación.
Estructura y enlace
El ácido trifluorometanosulfónico presenta enlaces covalentes entre sus átomos. La estructura molecular incluye un grupo trifluorometilo (CF3) unido a un grupo sulfónico (SO3H). La presencia de los átomos de flúor confiere al compuesto una alta polaridad, lo que contribuye a su fuerte carácter ácido.
Propiedades
Propiedades físicas
El ácido trifluorometanosulfónico es un líquido incoloro con un olor acre. Tiene una densidad aproximada de 1.7 g/cm³. Su punto de fusión es de -40 °C y su punto de ebullición es de 162 °C. Es altamente soluble en agua y en muchos disolventes orgánicos.
Propiedades químicas
Este ácido es extremadamente reactivo y puede protonar compuestos que otros ácidos no pueden. Reacciona fácilmente con bases y puede descomponer compuestos orgánicos. Es químicamente estable, pero debe manejarse con precaución debido a su corrosividad.
Cómo se obtiene
El ácido trifluorometanosulfónico se obtiene generalmente mediante la reacción de trifluorometano con ácido sulfúrico en presencia de un catalizador. Este proceso industrial permite la producción a gran escala del ácido, que se purifica posteriormente para su uso en diversas aplicaciones.
Para qué sirve ácido trifluorometanosulfónico
Catalizador industrial
Se utiliza como catalizador en reacciones de alquilación y acilación en la industria petroquímica, mejorando la eficiencia de los procesos y la calidad de los productos finales.
Síntesis orgánica
En química orgánica, el ácido trifluorometanosulfónico se emplea para protonar compuestos difíciles, facilitando reacciones de síntesis complejas en laboratorios de investigación.
Electrónica avanzada
Se utiliza en la fabricación de electrolitos para baterías de alta eficiencia, contribuyendo al desarrollo de dispositivos electrónicos más duraderos y eficientes.
Seguridad y manejo
El ácido trifluorometanosulfónico es altamente corrosivo y puede causar quemaduras graves en contacto con la piel o los ojos. Se recomienda el uso de equipo de protección personal, como guantes y gafas de seguridad, al manipularlo. Debe almacenarse en recipientes resistentes a la corrosión y bajo estrictas normas de seguridad química.
Curiosidades
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El ácido trifluorometanosulfónico fue sintetizado por primera vez en 1954 y ha ganado popularidad por su capacidad para catalizar reacciones que otros ácidos no pueden.
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A pesar de su alta acidez, es menos oxidante que el ácido sulfúrico, lo que lo hace útil en reacciones donde se requiere un ácido fuerte pero no oxidante.
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Su estructura única con el grupo trifluorometilo le confiere propiedades que lo hacen útil en la química de fluoroalquilaciones, un área de gran interés en la síntesis de productos farmacéuticos.