Compuesto · Otros
Acetonitrilo (CH₃CN)
También llamado metilcianuro, cianometano
Elementos que lo forman
Datos de acetonitrilo
- Fórmula química
- CH₃CN
- Masa molar
- 41,05 g/mol
- Punto de fusión
- -44 °C
- Punto de ebullición
- 81,6 °C
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 75-05-8
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H225, H302, H312, H319, H332, H311
Estructura e identificadores de acetonitrilo
- Nombre IUPAC (internacional)
- acetonitrile
- Número CAS
- 75-05-8
- SMILES
- CC#N
- InChIKey
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es acetonitrilo?
El acetonitrilo, también conocido como metilcianuro o cianometano, es un compuesto orgánico de fórmula CH3CN. Es un líquido incoloro a temperatura ambiente y se clasifica como un nitrilo. Su relevancia radica en su amplia utilización como disolvente en la industria química y en laboratorios, especialmente en cromatografía líquida de alta resolución (HPLC).
Estructura y enlace
El acetonitrilo es un compuesto orgánico con un enlace covalente entre el grupo metilo (CH3) y el grupo ciano (CN). La molécula es lineal en torno al carbono del grupo ciano, lo que le confiere cierta polaridad. El grupo funcional nitrilo es característico de este compuesto, contribuyendo a su reactividad química.
Propiedades
Propiedades físicas
El acetonitrilo es un líquido incoloro con un olor característico. Tiene una densidad aproximada de 0.786 g/cm³, un punto de fusión de -46 °C y un punto de ebullición de 82 °C. Es miscible con agua y muchos disolventes orgánicos.
Propiedades químicas
El acetonitrilo es relativamente estable, pero puede reaccionar con ácidos fuertes y agentes oxidantes. Es inflamable y puede formar mezclas explosivas con el aire. Su reactividad se centra en el grupo nitrilo, que puede participar en reacciones de adición y sustitución.
Cómo se obtiene
El acetonitrilo se obtiene principalmente como subproducto en la producción de acrilonitrilo, a través de la reacción de amoníaco con propileno en presencia de un catalizador. Este proceso es conocido como la síntesis de Sohio. La ecuación simplificada es: C3H6 + NH3 + O2 → CH2CHCN + H2O.
Para qué sirve acetonitrilo
Disolvente en HPLC
El acetonitrilo se utiliza ampliamente como disolvente en cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) debido a su baja viscosidad y alta capacidad de disolución para compuestos orgánicos.
Industria farmacéutica
En la industria farmacéutica, el acetonitrilo se emplea en la síntesis de productos químicos y fármacos, actuando como intermediario en la producción de antibióticos y vitaminas.
Producción de perfumes
El acetonitrilo se utiliza en la industria de los perfumes como disolvente para la extracción de aceites esenciales, debido a su capacidad para disolver una amplia gama de compuestos aromáticos.
Seguridad y manejo
El acetonitrilo es tóxico y puede ser perjudicial si se inhala o se ingiere. Se recomienda utilizar equipo de protección personal, como guantes y gafas de seguridad, al manipularlo. Es inflamable, por lo que debe almacenarse lejos de fuentes de ignición. La normativa de seguridad exige un manejo cuidadoso y una ventilación adecuada en áreas de trabajo.
Curiosidades
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El acetonitrilo fue detectado en la atmósfera de Titán, la luna de Saturno, lo que sugiere la presencia de química orgánica compleja en otros cuerpos celestes.
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En 1970, el acetonitrilo fue utilizado como disolvente en la primera síntesis total del antibiótico eritromicina, un hito en la química orgánica.
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A pesar de su toxicidad, el acetonitrilo es un componente clave en la producción de acrilonitrilo, que se utiliza para fabricar fibras sintéticas como el nailon.