Compuesto · Fármacos
Amoxicilina (C₁6H₁9N₃O₅S)
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno) ,S (azufre)
Datos de amoxicilina
- Fórmula química
- C₁6H₁9N₃O₅S
- Masa molar
- 365,4 g/mol
- Punto de fusión
- 194 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 26787-78-0
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H317, H334
Estructura e identificadores de amoxicilina
- Nombre IUPAC (internacional)
- (2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- Número CAS
- 26787-78-0
- SMILES
- CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=C(C=C3)O)N)C(=O)O)C
- InChIKey
- LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N
¿Qué es amoxicilina?
La amoxicilina es un antibiótico de amplio espectro perteneciente a la familia de las penicilinas. Es un compuesto farmacológico esencial en el tratamiento de infecciones bacterianas. Su relevancia radica en su eficacia y seguridad, siendo uno de los antibióticos más prescritos en el mundo.
Estructura y enlace
La amoxicilina es un compuesto orgánico con enlaces covalentes. Presenta un grupo funcional beta-lactámico, esencial para su actividad antibacteriana. La molécula es polar debido a la presencia de grupos amina e hidroxilo, lo que facilita su solubilidad en agua y su interacción con las paredes bacterianas.
Propiedades
Propiedades físicas
La amoxicilina es un sólido cristalino de color blanco o ligeramente amarillento, sin olor característico. Tiene una densidad aproximada de 1.4 g/cm³. Su punto de fusión es de alrededor de 200°C y es soluble en agua.
Propiedades químicas
La amoxicilina es estable bajo condiciones normales, pero puede degradarse en presencia de ácidos fuertes o bases. Reacciona con enzimas bacterianas, inhibiendo la síntesis de la pared celular bacteriana, lo que lleva a la muerte de la bacteria.
Cómo se obtiene
La amoxicilina se obtiene mediante la fermentación de Penicillium chrysogenum, seguido de una modificación química para añadir el grupo amino. Este proceso incluye la acilación de 6-aminopenicilánico con ácido p-hidroxifenilglicina, lo que confiere al compuesto su espectro antibacteriano ampliado.
Para qué sirve amoxicilina
Uso médico
La amoxicilina se utiliza principalmente para tratar infecciones bacterianas como otitis media, neumonía, infecciones de la piel y del tracto urinario. Es eficaz contra bacterias grampositivas y algunas gramnegativas.
Veterinaria
En medicina veterinaria, la amoxicilina se emplea para tratar infecciones en animales domésticos y de granja, como infecciones respiratorias en ganado bovino y porcino.
Investigación
En laboratorios de investigación, la amoxicilina se utiliza para estudiar la resistencia bacteriana y el desarrollo de nuevos antibióticos, siendo un modelo para entender la acción de beta-lactámicos.
Seguridad y manejo
La amoxicilina es generalmente segura, pero puede causar reacciones alérgicas en personas sensibles a las penicilinas. Se recomienda el uso de guantes y gafas de protección al manipular grandes cantidades. La normativa indica evitar su liberación al medio ambiente para prevenir la resistencia bacteriana.
Curiosidades
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La amoxicilina fue desarrollada en 1972 como una mejora de la penicilina, con un espectro más amplio y mejor absorción oral.
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Es uno de los antibióticos más recetados en el mundo, especialmente en pediatría, debido a su eficacia y baja toxicidad.
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La amoxicilina es frecuentemente combinada con ácido clavulánico para superar la resistencia bacteriana, formando el conocido Augmentin.