Compuesto · Fármacos
Amlodipino (C₂0H₂5ClN₂O₅)
También llamado Norvasc, Astudal
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,Cl (cloro) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de amlodipino
- Fórmula química
- C₂0H₂5ClN₂O₅
- Masa molar
- 408,88 g/mol
- Aspecto
- polvo cristalino blanco amarillento
- Número CAS
- 88150-42-9
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H301, H318, H373, H400, H410, H315
Estructura e identificadores de amlodipino
- Nombre IUPAC (internacional)
- 3-O-ethyl 5-O-methyl 2-(2-aminoethoxymethyl)-4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
- Número CAS
- 88150-42-9
- SMILES
- CCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1C2=CC=CC=C2Cl)C(=O)OC)C)COCCN
- InChIKey
- HTIQEAQVCYTUBX-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es amlodipino?
El amlodipino es un antagonista de los canales de calcio del grupo de las dihidropiridinas, indicado en hipertensión arterial y angina de pecho. Es uno de los antihipertensivos más recetados del mundo.
Estructura y enlace
Núcleo dihidropiridina con sustituyentes éster en ambos lados y una cadena lateral aminoetoxi. La estructura le confiere larga vida media (30-50 h).
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo blanco o amarillento, soluble en agua y alcohol. Punto de fusión 178 °C.
Propiedades químicas
Sensible a la luz; se comercializa como sal besilato más estable. No tolera medios fuertemente ácidos.
Cómo se obtiene
Síntesis Hantzsch modificada: condensación de un aldehído aromático con dos ésteres acetoacéticos y una amina.
Para qué sirve amlodipino
Hipertensión
Vasodilatador arteriolar que reduce la resistencia periférica.
Angina de pecho
Aumenta el flujo coronario y reduce la demanda miocárdica.
Combinaciones fijas
Disponible con losartán, valsartán u otros para terapia combinada.
Seguridad y manejo
Efecto adverso clásico: edema maleolar (hinchazón de tobillos) por vasodilatación selectiva arteriolar. Generalmente bien tolerado.
Curiosidades
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Vida media muy larga: una sola toma diaria es suficiente.
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Comercializado por Pfizer desde 1990, hoy es genérico.
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Aparece en la lista de medicamentos esenciales de la OMS.