Compuesto · Industriales
Bisfenol A (C₁5H₁6O₂)
También llamado BPA, 4,4'-(propano-2,2-diil)difenol
Elementos que lo forman
Datos de bisfenol a
- Fórmula química
- C₁5H₁6O₂
- Masa molar
- 228,29 g/mol
- Punto de fusión
- 160 °C
- Punto de ebullición
- 360,5 °C
- Aspecto
- polvo cristalino blanco a marrón claro
- Número CAS
- 80-05-7
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H317, H318, H335, H360, H400, H410
Estructura e identificadores de bisfenol a
- Nombre IUPAC (internacional)
- 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol
- Número CAS
- 80-05-7
- SMILES
- CC(C)(C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O
- InChIKey
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es bisfenol a?
El bisfenol A (BPA) es un compuesto químico usado como monómero en la producción de policarbonato y resinas epoxi. Está en biberones, latas de conservas, papel térmico de tickets. Es un disruptor endocrino reconocido y su uso está cada vez más restringido.
Estructura y enlace
Dos anillos fenol unidos por un carbono central con dos metilos. Los dos -OH fenólicos le dan reactividad para polimerizar.
Propiedades
Propiedades físicas
Cristales blancos a beige. Soluble en alcoholes, ligeramente soluble en agua. Punto de fusión 158-159 °C.
Propiedades químicas
Lipofílico: pasa fácilmente a líquidos en contacto, especialmente alimentos grasos o ácidos calientes.
Cómo se obtiene
Condensación de fenol con acetona en medio ácido. Producción mundial superior a 8 millones de toneladas/año.
Para qué sirve bisfenol a
Policarbonato
Plástico transparente para botellas, CDs, gafas. ~70% del BPA va aquí.
Resinas epoxi
Adhesivos, recubrimientos de latas (que protegen del óxido el contenido).
Papel térmico
Tickets de compra, etiquetas adhesivas. Liberación al sudor y absorción dérmica.
Seguridad y manejo
DISRUPTOR ENDOCRINO reconocido. Imita estrógenos a dosis bajas. Prohibido en biberones en la UE (2011), en juguetes (2018) y desde 2024 en contacto alimentario en la UE.
Curiosidades
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Sintetizado por primera vez en 1891.
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Su uso despegó en los 50 con la industria del plástico.
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Los biberones "BPA-free" ahora suelen ser PP (polipropileno) o Tritan.