Compuesto · Ésteres
DEHP (C₂4H₃8O₄)
También llamado dietilhexilftalato, ftalato de bis(2-etilhexilo), DOP
Elementos que lo forman
Datos de dehp
- Fórmula química
- C₂4H₃8O₄
- Masa molar
- 390,6 g/mol
- Punto de fusión
- -55 °C
- Punto de ebullición
- 384 °C
- Solubilidad en agua
- Miscible con agua
- Aspecto
- líquido aceitoso incoloro
- Número CAS
- 117-81-7
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H360, H320, H335, H351, H373, H400
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de dehp
- Nombre IUPAC (internacional)
- bis(2-ethylhexyl) benzene-1,2-dicarboxylate
- Número CAS
- 117-81-7
- SMILES
- CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC
- InChIKey
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es dehp?
El DEHP (dietilhexilftalato) es el ftalato más usado como plastificante del PVC. Hace que el PVC rígido se vuelva flexible, transparente y manejable. Por ser disruptor endocrino, su uso está restringido en aplicaciones sensibles (juguetes, productos médicos).
Estructura y enlace
Éster de ácido ftálico con dos cadenas 2-etilhexilo. La estructura le permite intercalarse entre las cadenas de PVC reduciendo las interacciones polímero-polímero.
Propiedades
Propiedades físicas
Líquido viscoso incoloro o ligeramente amarillento. Casi inodoro. Densidad 0,98 g/cm³. Punto de ebullición 384 °C.
Propiedades químicas
Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos y aceites. Migra lentamente del PVC al medio (alimento, sangre, aire).
Cómo se obtiene
Esterificación del anhídrido ftálico con 2-etilhexanol.
Para qué sirve dehp
Plastificante de PVC
30-40% del peso de muchos plásticos blandos (tubos médicos, suelas de zapato, juguetes antiguos).
Recubrimientos y adhesivos
Mejora flexibilidad.
Histórico en cosmética
En perfumes, esmaltes de uñas. Prohibido en la UE desde 2004 en cosmética.
Seguridad y manejo
DISRUPTOR ENDOCRINO categoría 1B en la UE. Restringido en juguetes y productos infantiles desde 2007. Aún se usa en bolsas de sangre y catéteres médicos (sin alternativa aprobada en algunos casos).
Curiosidades
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Es uno de los aditivos químicos más extendidos en el mundo: presente en ropa, electrónica, automóviles.
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Se ha detectado en sangre humana, leche materna y orina de prácticamente toda la población.
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En 2023 la EPA inició proceso para prohibirlo en EE.UU.