Compuesto · Biomoléculas
Capsaicina (C₁8H₂7NO₃)
También llamado 8-metil-N-vanillil-trans-6-nonenamida
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de capsaicina
- Fórmula química
- C₁8H₂7NO₃
- Masa molar
- 305,41 g/mol
- Punto de fusión
- 65 °C
- Punto de ebullición
- 215 °C
- Aspecto
- polvo cristalino blanco
- Número CAS
- 404-86-4
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H301, H302, H315, H318, H317, H319
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de capsaicina
- Nombre IUPAC (internacional)
- (E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamide
- Número CAS
- 404-86-4
- SMILES
- CC(C)/C=C/CCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
- InChIKey
- YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
¿Qué es capsaicina?
La capsaicina es el compuesto responsable del sabor picante de los chiles (Capsicum). Activa receptores TRPV1 (el mismo que detecta el calor doloroso) creando la sensación de "quemazón". Es uno de los compuestos vegetales más estudiados.
Estructura y enlace
Amida formada por una unidad vanillilamina y una cadena alifática insaturada. El grupo vanillilo es clave para unirse al receptor TRPV1.
Propiedades
Propiedades físicas
Cristales blancos o amarillentos. Punto de fusión 62-65 °C. Insoluble en agua, muy soluble en alcohol y aceites (por eso la leche calma el picante mejor que el agua).
Propiedades químicas
Estable a la cocción. Por eso los platos picantes mantienen su intensidad tras hervir.
Cómo se obtiene
Extracción de chiles secos (Capsicum annuum, C. chinense). Concentración variable: 0,01% (pimiento dulce) a 10% (Carolina Reaper).
Para qué sirve capsaicina
Gastronomía
Aporte de picante a comidas latinoamericanas, indias, asiáticas. Escala Scoville mide la potencia.
Analgesia tópica
Cremas (Capsicin) para dolor neuropático y artrosis. Causa primero ardor, luego desensibiliza.
Defensa personal
Spray pimienta usa capsaicinoides a concentración alta.
Seguridad y manejo
Generalmente segura por vía oral. Concentraciones altas (sprays, extractos) pueden causar quemaduras químicas en piel y ojos.
Curiosidades
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El chile más picante del mundo (Pepper X) tiene 2,69 millones de unidades Scoville (capsaicina pura: 16 millones).
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Los mamíferos sienten el picante; las aves no (los chiles evolucionaron para que las aves dispersen las semillas).
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La leche calma mejor que el agua porque la caseína se une a la capsaicina lipofílica.