Compuesto · Hidrocarburos
Ciclohexano (C₆H₁2)
Elementos que lo forman
Datos de ciclohexano
- Fórmula química
- C₆H₁2
- Masa molar
- 84,16 g/mol
- Punto de fusión
- 6,47 °C
- Punto de ebullición
- 80,7 °C
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 110-82-7
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H225, H304, H315, H336, H400, H410
Estructura e identificadores de ciclohexano
- Nombre IUPAC (internacional)
- cyclohexane
- Número CAS
- 110-82-7
- SMILES
- C1CCCCC1
- InChIKey
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es ciclohexano?
El ciclohexano es un hidrocarburo alifático cíclico con la fórmula C6H12. Se clasifica como un cicloalcano y es relevante por su uso en la industria química, especialmente en la producción de nylon. Es un líquido incoloro a temperatura ambiente y se utiliza como disolvente no polar en diversas aplicaciones industriales.
Estructura y enlace
El ciclohexano tiene una estructura cíclica con enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono, formando un anillo hexagonal. La geometría es notablemente no plana, adoptando una conformación de silla para minimizar la tensión. Es un compuesto no polar debido a la simetría de su estructura.
Propiedades
Propiedades físicas
El ciclohexano es un líquido incoloro con un olor característico. Tiene una densidad aproximada de 0.78 g/cm3, un punto de fusión de 6.5 °C y un punto de ebullición de 80.7 °C. Es insoluble en agua pero miscible con muchos disolventes orgánicos.
Propiedades químicas
El ciclohexano es relativamente estable, pero puede reaccionar con agentes oxidantes fuertes. No es muy reactivo bajo condiciones normales, pero puede sufrir reacciones de sustitución o combustión. Es inflamable y debe manejarse con precaución.
Cómo se obtiene
El ciclohexano se obtiene principalmente a través de la hidrogenación catalítica del benceno. Este proceso industrial implica la adición de hidrógeno al benceno en presencia de un catalizador, como el níquel, para formar ciclohexano.
Para qué sirve ciclohexano
Producción de nylon
El ciclohexano se utiliza en la producción de ácido adípico y caprolactama, ambos precursores en la fabricación de nylon. Este uso es crucial en la industria textil y de plásticos.
Disolvente industrial
Se emplea como disolvente no polar en la industria química para disolver ceras, grasas y aceites. Su baja polaridad lo hace ideal para procesos de extracción y purificación.
Investigación química
En laboratorios, el ciclohexano se utiliza como disolvente en experimentos de síntesis orgánica y estudios de reactividad debido a su estabilidad y propiedades no polares.
Seguridad y manejo
El ciclohexano es inflamable y puede ser peligroso si se inhala en concentraciones elevadas. Se recomienda usar equipo de protección personal, como guantes y gafas de seguridad, y trabajar en áreas bien ventiladas. La normativa exige etiquetarlo adecuadamente como material peligroso.
Curiosidades
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El ciclohexano fue aislado por primera vez en 1890 por el químico alemán Adolf von Baeyer, quien estudió su estructura y propiedades.
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La conformación de silla del ciclohexano es un ejemplo clásico en química orgánica para ilustrar la minimización de la tensión en anillos cíclicos.
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A pesar de su simplicidad, el ciclohexano es un modelo de estudio importante en la química conformacional debido a sus diferentes conformaciones y su impacto en la reactividad.