Compuesto · Fármacos
Citalopram (C₂0H₂1FN₂O)
También llamado Seropram
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,F (flúor) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de citalopram
- Fórmula química
- C₂0H₂1FN₂O
- Masa molar
- 324,39 g/mol
- Punto de fusión
- 149,5 °C
- Aspecto
- polvo blanco cristalino
- Número CAS
- 128196-01-0
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H302, H317, H410
Estructura e identificadores de citalopram
- Nombre IUPAC (internacional)
- (1S)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
- Número CAS
- 128196-01-0
- SMILES
- CN(C)CCC[C@@]1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F
- InChIKey
- WSEQXVZVJXJVFP-FQEVSTJZSA-N
¿Qué es citalopram?
El citalopram es un antidepresivo inhibidor selectivo de la recaptación de serotonina (ISRS). Es uno de los antidepresivos más prescritos para depresión moderada y trastornos de ansiedad.
Estructura y enlace
Mezcla racémica de dos enantiómeros (R y S). El enantiómero S (escitalopram) es el responsable del efecto terapéutico.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo blanco cristalino, soluble en agua y alcohol como hidrobromuro. Punto de fusión 182 °C.
Propiedades químicas
Estable a temperatura y luz en formulaciones farmacéuticas.
Cómo se obtiene
Síntesis Lundbeck con varios pasos de fluoración y ciclización.
Para qué sirve citalopram
Depresión mayor
Mejora el estado de ánimo aumentando la disponibilidad sináptica de serotonina.
Trastornos de ansiedad
Trastorno de pánico, ansiedad generalizada, TOC.
TEPT
Trastorno por estrés postraumático en algunos pacientes.
Seguridad y manejo
Puede prolongar el intervalo QT a dosis altas. Riesgo de síndrome serotoninérgico al combinar con IMAOs, tramadol o triptanos.
Curiosidades
-
Desarrollado por Lundbeck en los 80.
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El escitalopram es la versión enantiomérica pura, más potente.
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Es el antidepresivo más usado en España según informes del Ministerio de Sanidad.