Compuesto · Fármacos
Codeína (C₁8H₂1NO₃)
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de codeína
- Fórmula química
- C₁8H₂1NO₃
- Masa molar
- 299,36 g/mol
- Punto de fusión
- 157,5 °C
- Punto de ebullición
- 250 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 76-57-3
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H302, H317, H318, H336, H361, H362
Estructura e identificadores de codeína
- Nombre IUPAC (internacional)
- (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
- Número CAS
- 76-57-3
- SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
- InChIKey
- OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N
¿Qué es codeína?
La codeína es un alcaloide natural que se clasifica como un fármaco opioide. Es relevante en el ámbito médico por sus propiedades analgésicas y antitusivas, lo que la convierte en un componente común en medicamentos para el dolor y la tos. Su uso debe ser controlado debido a su potencial adictivo.
Estructura y enlace
La codeína es un compuesto orgánico con enlaces covalentes. Su estructura molecular incluye un anillo de morfina modificado con un grupo metoxi en el carbono 3, lo que le confiere sus propiedades farmacológicas. Es una molécula apolar debido a su estructura predominantemente hidrocarbonada.
Propiedades
Propiedades físicas
La codeína es un sólido cristalino blanco con un ligero olor amargo. Tiene una densidad aproximada de 1.34 g/cm³. Su punto de fusión es de alrededor de 154 °C y es poco soluble en agua, pero soluble en alcohol y cloroformo.
Propiedades químicas
La codeína es relativamente estable bajo condiciones normales, pero puede reaccionar con ácidos fuertes. Es susceptible a la desmetilación para convertirse en morfina, lo que incrementa su actividad analgésica. Debe manejarse con precaución debido a su potencial adictivo.
Cómo se obtiene
La codeína se obtiene principalmente a partir del opio, donde está presente en pequeñas cantidades. Industrialmente, se puede sintetizar a partir de la morfina mediante un proceso de metilación. Este proceso implica la adición de un grupo metilo al oxígeno del grupo fenol de la morfina.
Para qué sirve codeína
Analgésico
La codeína se utiliza como analgésico para tratar dolores moderados. Se encuentra en medicamentos combinados con paracetamol o ibuprofeno, siendo común en la industria farmacéutica.
Antitusivo
Se emplea en jarabes para la tos debido a su capacidad para suprimir el reflejo de la tos. Es eficaz en el tratamiento de la tos seca y persistente.
Investigación médica
La codeína se utiliza en estudios farmacológicos para investigar la acción de los opioides en el cuerpo humano, ayudando a desarrollar nuevos tratamientos para el dolor.
Seguridad y manejo
La codeína es un compuesto potencialmente adictivo y debe ser utilizada bajo prescripción médica. Puede causar efectos secundarios como somnolencia y mareos. Se recomienda el uso de equipo de protección personal al manipularla en laboratorios y seguir las normativas de seguridad para opioides.
Curiosidades
-
La codeína fue aislada por primera vez en 1832 por el químico francés Pierre Jean Robiquet, quien también descubrió la cafeína.
-
A pesar de su eficacia, la codeína se metaboliza en el hígado en morfina, lo que puede variar significativamente entre individuos debido a diferencias genéticas.
-
En algunos países, la codeína está clasificada como sustancia controlada debido a su potencial de abuso y dependencia.