Compuesto · Fármacos
Heroína (C₂1H₂3NO₅)
También llamado diacetilmorfina, diamorfina
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de heroína
- Fórmula química
- C₂1H₂3NO₅
- Masa molar
- 369,41 g/mol
- Punto de fusión
- 173 °C
- Punto de ebullición
- 273 °C
- Aspecto
- polvo blanco a marrón claro
- Número CAS
- 561-27-3
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H300, H302, H310, H317, H330, H332
Estructura e identificadores de heroína
- Nombre IUPAC (internacional)
- [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetyloxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] acetate
- Número CAS
- 561-27-3
- SMILES
- CC(=O)O[C@H]1C=C[C@H]2[C@H]3CC4=C5[C@]2([C@H]1OC5=C(C=C4)OC(=O)C)CCN3C
- InChIKey
- GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N
¿Qué es heroína?
La heroína (diacetilmorfina) es un opiáceo semisintético derivado de la morfina. Es una de las drogas de abuso más adictivas y peligrosas. Fue sintetizada en 1874 y comercializada por Bayer como antitusivo antes de prohibirse.
Estructura y enlace
Diacetilato de la morfina: dos grupos acetilo sustituyen los dos hidroxilos de la morfina. Esta modificación aumenta drásticamente la lipofilia y la velocidad de cruce de la barrera hematoencefálica.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo cristalino blanco (pura) o marrón (callejera, con adulterantes). Punto de fusión 173 °C. La forma callejera "brown sugar" tiene impurezas variables.
Propiedades químicas
Se hidroliza rápidamente en el organismo a morfina, que es la responsable real del efecto analgésico y eufórico.
Cómo se obtiene
Síntesis a partir de morfina por acetilación con anhídrido acético. Producción ilegal mayormente en Afganistán, Myanmar y México.
Para qué sirve heroína
Uso ilícito
Droga de abuso por vía inhalada, fumada o intravenosa, con efectos eufóricos intensos pero corta duración.
Uso médico restringido
En Reino Unido y algunos otros países se usa (legalmente) como analgésico en dolor oncológico severo.
Investigación
En estudios sobre receptores opioides y adicción.
Seguridad y manejo
DROGA DE ABUSO CONTROLADA. Riesgo de sobredosis letal por depresión respiratoria. Adicción severa. Riesgo de infecciones (VIH, hepatitis C) por uso intravenoso compartido.
Curiosidades
-
Sintetizada en 1874 por C. R. Alder Wright en Londres.
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Comercializada por Bayer en 1898 como sustituto "no adictivo" de la morfina (resultó completamente falso).
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El antídoto en sobredosis es la naloxona, que se reparte en programas de reducción de daños.