Compuesto · Fármacos
Diclofenaco (C₁4H₁1Cl₂NO₂)
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,Cl (cloro) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de diclofenaco
- Fórmula química
- C₁4H₁1Cl₂NO₂
- Masa molar
- 296,15 g/mol
- Punto de fusión
- 284 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 15307-86-5
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H301, H302, H361, H372, H411
Estructura e identificadores de diclofenaco
- Nombre IUPAC (internacional)
- 2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetic acid
- Número CAS
- 15307-86-5
- SMILES
- C1=CC=C(C(=C1)CC(=O)O)NC2=C(C=CC=C2Cl)Cl
- InChIKey
- DCOPUUMXTXDBNB-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es diclofenaco?
El diclofenaco es un fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE) utilizado para aliviar el dolor y reducir la inflamación. Es relevante en el tratamiento de afecciones como la artritis, el dolor postoperatorio y la dismenorrea. Su eficacia y disponibilidad lo convierten en uno de los medicamentos más recetados a nivel mundial.
Estructura y enlace
El diclofenaco es un compuesto orgánico con enlaces covalentes. Su estructura incluye un grupo funcional ácido carboxílico, lo que contribuye a su actividad farmacológica. La molécula es relativamente polar debido a la presencia de átomos de cloro y oxígeno, lo que afecta su solubilidad y biodisponibilidad.
Propiedades
Propiedades físicas
El diclofenaco es un sólido cristalino de color blanco a ligeramente amarillo. No tiene un olor distintivo. Su densidad es cercana a 1.3 g/cm³. Tiene un punto de fusión aproximado de 165 °C y es poco soluble en agua.
Propiedades químicas
El diclofenaco es estable bajo condiciones normales, pero puede reaccionar con agentes oxidantes fuertes. No es especialmente reactivo, lo que lo hace seguro para su uso farmacéutico. Sin embargo, debe manejarse con cuidado para evitar la descomposición.
Cómo se obtiene
El diclofenaco se sintetiza industrialmente a partir de la reacción de 2,6-diclorofenilamina con ácido fenilacético. Este proceso implica varias etapas de síntesis orgánica, incluyendo la formación de enlaces amida, que son cruciales para su actividad antiinflamatoria.
Para qué sirve diclofenaco
Uso médico
El diclofenaco se utiliza principalmente en medicina para tratar el dolor y la inflamación asociados con enfermedades como la artritis reumatoide y la osteoartritis. Se encuentra en forma de tabletas, geles y soluciones inyectables.
Uso veterinario
En veterinaria, el diclofenaco se emplea para aliviar el dolor en animales domésticos y de granja. Sin embargo, su uso está restringido en algunos países debido a su impacto ambiental en aves carroñeras.
Investigación
El diclofenaco se utiliza en investigación para estudiar sus efectos en diferentes modelos de inflamación y dolor, ayudando a desarrollar nuevos fármacos antiinflamatorios.
Seguridad y manejo
El diclofenaco puede ser tóxico si se ingiere en grandes cantidades. Puede causar efectos secundarios como problemas gastrointestinales y hepáticos. Se recomienda usar guantes y protección ocular al manipularlo en forma pura. Su uso está regulado por normativas farmacéuticas estrictas.
Curiosidades
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El diclofenaco fue desarrollado en 1973 por la empresa farmacéutica suiza Ciba-Geigy, ahora parte de Novartis.
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Se ha encontrado que el diclofenaco tiene un impacto negativo en las poblaciones de buitres en Asia, donde su uso veterinario ha llevado a la intoxicación de estas aves.
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El diclofenaco es uno de los medicamentos más prescritos en el mundo, con millones de dosis administradas anualmente.