Compuesto · Fármacos
Ibuprofeno (C₁3H₁8O₂)
Elementos que lo forman
Datos de ibuprofeno
- Fórmula química
- C₁3H₁8O₂
- Masa molar
- 206,28 g/mol
- Punto de fusión
- 76 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 58560-75-1
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H302, H319, H335, H361, H360, H362
Estructura e identificadores de ibuprofeno
- Nombre IUPAC (internacional)
- 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
- Número CAS
- 58560-75-1
- SMILES
- CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(=O)O
- InChIKey
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es ibuprofeno?
El ibuprofeno es un fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE) ampliamente utilizado para aliviar el dolor, reducir la inflamación y bajar la fiebre. Es relevante en la medicina moderna por su eficacia y disponibilidad sin receta médica en muchos países, lo que lo convierte en un recurso accesible para el tratamiento de síntomas comunes.
Estructura y enlace
El ibuprofeno es un compuesto orgánico con enlaces covalentes. Su estructura incluye un grupo funcional ácido carboxílico, lo que le confiere propiedades ácidas. La molécula es relativamente apolar, aunque el grupo carboxilo introduce cierta polaridad. Su geometría es compleja debido a la presencia de un anillo bencénico y varios grupos alquilo.
Propiedades
Propiedades físicas
El ibuprofeno es un sólido cristalino de color blanco con un leve olor característico. Tiene una densidad aproximada de 1.2 g/cm³. Su punto de fusión es de alrededor de 76 °C y es prácticamente insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos como el alcohol.
Propiedades químicas
El ibuprofeno es químicamente estable bajo condiciones normales, pero puede reaccionar con bases fuertes debido a su grupo ácido carboxílico. No es particularmente reactivo con otros compuestos y no presenta peligrosidad química significativa en su forma sólida.
Cómo se obtiene
El ibuprofeno se obtiene principalmente mediante la síntesis química a partir de isobutilbenceno. Un proceso común implica la carbonilación del isobutilbenceno seguido de una serie de reacciones de oxidación y reducción para formar el ácido carboxílico característico del ibuprofeno.
Para qué sirve ibuprofeno
Uso médico
El ibuprofeno se utiliza principalmente en la medicina para el tratamiento del dolor leve a moderado, como el dolor de cabeza, el dolor dental y el dolor menstrual. También se emplea para reducir la fiebre y la inflamación en condiciones como la artritis.
Uso veterinario
En veterinaria, el ibuprofeno se utiliza con precaución para tratar el dolor y la inflamación en animales, aunque su uso está más restringido debido a la sensibilidad de algunas especies a sus efectos.
Investigación científica
El ibuprofeno se emplea en investigaciones científicas para estudiar sus efectos en la salud humana y animal, así como para desarrollar nuevos fármacos antiinflamatorios con menos efectos secundarios.
Seguridad y manejo
El ibuprofeno es generalmente seguro cuando se utiliza según las indicaciones, pero puede causar efectos secundarios como problemas gastrointestinales. Se recomienda el uso de equipo de protección al manipular grandes cantidades en entornos industriales. La normativa indica evitar su uso prolongado sin supervisión médica.
Curiosidades
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El ibuprofeno fue descubierto en la década de 1960 por el Dr. Stewart Adams y su equipo en el Reino Unido, inicialmente como tratamiento para la artritis reumatoide.
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A pesar de su uso generalizado, el ibuprofeno no fue aprobado para su venta sin receta médica en Estados Unidos hasta 1984.
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El ibuprofeno es uno de los medicamentos más vendidos en el mundo, debido a su eficacia y bajo costo.