Compuesto · Biomoléculas
Estradiol (C₁8H₂4O₂)
Elementos que lo forman
Datos de estradiol
- Fórmula química
- C₁8H₂4O₂
- Masa molar
- 272,38 g/mol
- Punto de fusión
- 178,5 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 50-28-2
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H350, H351, H360, H362, H372, H400
Estructura e identificadores de estradiol
- Nombre IUPAC (internacional)
- (8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
- Número CAS
- 50-28-2
- SMILES
- C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
- InChIKey
- VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
¿Qué es estradiol?
El estradiol es una hormona esteroidea que pertenece al grupo de los estrógenos. Es crucial en el desarrollo y mantenimiento de las características sexuales femeninas y desempeña un papel vital en el ciclo menstrual. Además, tiene aplicaciones médicas importantes en terapias hormonales.
Estructura y enlace
El estradiol es un compuesto orgánico con enlaces covalentes. Su estructura incluye un anillo aromático y varios grupos hidroxilo, lo que lo clasifica como un alcohol. La molécula es relativamente apolar, excepto por los grupos hidroxilo, que pueden formar enlaces de hidrógeno.
Propiedades
Propiedades físicas
El estradiol es un sólido blanco cristalino sin olor característico. Tiene una densidad aproximada de 1.17 g/cm³. Su punto de fusión es de alrededor de 173 °C y es poco soluble en agua, pero soluble en alcohol y otros disolventes orgánicos.
Propiedades químicas
El estradiol es relativamente estable, pero puede oxidarse en presencia de agentes oxidantes fuertes. Reacciona con ácidos y bases fuertes y es sensible a la luz y al calor, lo que puede degradar su estructura química.
Cómo se obtiene
El estradiol se obtiene principalmente a través de procesos de síntesis química a partir de colesterol. En la naturaleza, se produce en los ovarios y en menor medida en las glándulas suprarrenales. La síntesis industrial implica la modificación de precursores esteroideos.
Para qué sirve estradiol
Terapia hormonal
El estradiol se utiliza en terapias de reemplazo hormonal para tratar síntomas de la menopausia, como sofocos y osteoporosis. También se emplea en tratamientos de disforia de género.
Anticonceptivos
Forma parte de algunos anticonceptivos orales combinados, donde se utiliza junto con progestinas para prevenir el embarazo al inhibir la ovulación.
Investigación biomédica
El estradiol se usa en estudios de investigación para comprender su papel en enfermedades como el cáncer de mama y en el desarrollo de nuevos tratamientos hormonales.
Seguridad y manejo
El estradiol debe manejarse con cuidado, ya que puede ser absorbido a través de la piel. Se recomienda el uso de guantes y protección ocular al manipularlo. La exposición prolongada o en dosis altas puede aumentar el riesgo de ciertos tipos de cáncer.
Curiosidades
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El estradiol fue aislado por primera vez en 1935, y su estructura fue determinada poco después, lo que permitió su síntesis artificial.
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El nombre 'estradiol' proviene de 'estrógeno' y 'diol', refiriéndose a los dos grupos hidroxilo presentes en su estructura.
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El estradiol es el estrógeno más potente producido por el cuerpo humano, siendo aproximadamente diez veces más potente que el estriol.