Compuesto · Biomoléculas
Colesterol (C₂7H₄6O)
Elementos que lo forman
Datos de colesterol
- Fórmula química
- C₂7H₄6O
- Masa molar
- 386,65 g/mol
- Punto de fusión
- 148,5 °C
- Punto de ebullición
- 360 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 57-88-5
Estructura e identificadores de colesterol
- Nombre IUPAC (internacional)
- (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
- Número CAS
- 57-88-5
- SMILES
- C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
- InChIKey
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
¿Qué es colesterol?
El colesterol es una biomolécula esencial en el organismo humano, clasificada como un lípido esteroide. Es fundamental para la formación de membranas celulares, la producción de hormonas y la síntesis de vitamina D. Aunque es crucial para diversas funciones biológicas, su exceso en el cuerpo puede ser perjudicial, lo que lo convierte en un compuesto de gran interés médico y nutricional.
Estructura y enlace
El colesterol presenta una estructura molecular basada en un núcleo esteroide, compuesto por cuatro anillos fusionados. Los enlaces predominantes son covalentes, y su estructura es apolar debido a la larga cadena hidrocarbonada. El grupo funcional presente es un alcohol, lo que le confiere ciertas propiedades químicas específicas.
Propiedades
Propiedades físicas
El colesterol es un sólido de color blanco a temperatura ambiente, sin olor distintivo. Tiene una densidad aproximada de 1.05 g/cm³. Su punto de fusión es de alrededor de 148 °C y es prácticamente insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como el cloroformo y el etanol.
Propiedades químicas
Químicamente, el colesterol es bastante estable y no reacciona fácilmente con otras sustancias. Sin embargo, puede oxidarse en presencia de oxígeno y luz, formando productos que pueden ser perjudiciales para la salud. No es inflamable ni explosivo bajo condiciones normales de uso.
Cómo se obtiene
El colesterol se obtiene principalmente a través de la biosíntesis en el hígado de los animales. También se puede extraer de fuentes alimenticias como carnes, huevos y productos lácteos. En el laboratorio, se puede sintetizar a partir de precursores como el acetato mediante una serie de reacciones enzimáticas complejas.
Para qué sirve colesterol
Salud y medicina
El colesterol es crucial en la fabricación de hormonas esteroides, como los estrógenos y testosterona. También es un componente esencial en la producción de vitamina D, que es vital para la salud ósea.
Industria alimentaria
En la industria alimentaria, el colesterol se analiza para controlar la calidad de productos cárnicos y lácteos, asegurando que los niveles sean adecuados para el consumo humano.
Investigación biomédica
Se utiliza en la investigación biomédica para estudiar enfermedades cardiovasculares, ya que su metabolismo y regulación son clave para entender estas patologías.
Seguridad y manejo
El colesterol no presenta peligros significativos en su manipulación directa. Sin embargo, su acumulación en el organismo puede llevar a problemas de salud como enfermedades cardiovasculares. No se requiere equipo de protección especial para su manejo en el laboratorio, pero es importante seguir normativas de seguridad alimentaria para controlar su ingesta.
Curiosidades
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El colesterol fue identificado por primera vez en 1769 por el químico francés François Poulletier de la Salle, aunque no fue nombrado así hasta 1815 por Michel Eugène Chevreul.
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El cuerpo humano produce alrededor del 75% del colesterol total, mientras que el resto proviene de la dieta.
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El colesterol es esencial para la formación de las vainas de mielina, que protegen las fibras nerviosas y facilitan la transmisión de impulsos eléctricos en el sistema nervioso.