C₂1H₂8O₂

Compuesto · Fármacos

Levonorgestrel (C₂1H₂8O₂)

También llamado Postday, Norlevo

Fórmula C₂1H₂8O₂ M = 312.45 g/mol sólido

Elementos que lo forman

Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,O (oxígeno)

Datos de levonorgestrel

Fórmula química
C₂1H₂8O₂
Masa molar
312,4 g/mol
Punto de fusión
206 °C
Solubilidad en agua
≈ 03 g/L en agua
Aspecto
polvo blanco a cremoso
Número CAS
797-63-7
Peligrosidad (GHS)
Peligro · H302, H312, H332, H351, H360, H362

Estructura e identificadores de levonorgestrel

Estructura molecular 2D de Levonorgestrel (C21H28O2)
Estructura 2D de levonorgestrel (C₂1H₂8O₂)
Nombre IUPAC (internacional)
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
Número CAS
797-63-7
SMILES
CC[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
InChIKey
WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N

Datos: PubChem (CID 13109, NCBI/NLM, dominio público).

¿Qué es levonorgestrel?

El levonorgestrel es un progestágeno sintético derivado de la testosterona. Es el principio activo de la "píldora del día después" y de muchos anticonceptivos orales y DIU hormonales.

Estructura y enlace

Esteroide modificado: núcleo de 4 anillos típico, con un etilo en C18 y un grupo etinilo en C17. Modificaciones que aumentan la actividad progestágenica.

Propiedades

Propiedades físicas

Polvo blanco cristalino, insoluble en agua, soluble en alcoholes y aceites. Punto de fusión 240 °C.

Propiedades químicas

Estable a temperatura y luz en formulaciones farmacéuticas.

Cómo se obtiene

Síntesis multietapa a partir de norgestrel racémico, seguida de resolución enantiomérica.

Para qué sirve levonorgestrel

Anticoncepción de emergencia

Píldora del día después: 1,5 mg en dosis única hasta 72 h tras coito sin protección.

Anticoncepción oral diaria

Combinada con etinilestradiol en píldoras de bajo perfil.

DIU hormonal

Mirena y Jaydess liberan levonorgestrel localmente durante 3-5 años.

Seguridad y manejo

Generalmente bien tolerado. Posibles efectos: sangrados irregulares, sensibilidad mamaria, náuseas.

Curiosidades

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Preguntas frecuentes

¿Cuál es la fórmula química de levonorgestrel?
Su fórmula es C21H28O2: en su composición entran carbono, hidrógeno y oxígeno.
¿Cuál es el peso molecular de levonorgestrel?
La masa molar de levonorgestrel es 312,45 g/mol.
¿En qué estado se encuentra levonorgestrel a temperatura ambiente?
A temperatura ambiente se presenta como sólido (polvo blanco a cremoso).
¿A qué temperatura funde levonorgestrel?
Su punto de fusión es 170 °C.
¿Es peligroso levonorgestrel?
Según la clasificación de peligrosidad GHS se etiqueta como Peligro: daña órganos por exposición prolongada y muy tóxico para la vida acuática (efectos duraderos). (Códigos H: H372, H410.)
¿Cuál es el número CAS de levonorgestrel?
El número CAS de levonorgestrel es 152-62-5, su identificador único en las bases de datos químicas internacionales.
¿Cómo se llama también levonorgestrel?
También se conoce como Postday, Norlevo.
¿Para qué sirve levonorgestrel?
Sus aplicaciones principales son anticoncepción de emergencia, anticoncepción oral diaria y diu hormonal. En la sección «Para qué sirve» se explica cada una.