Compuesto · Aminas y amidas
Melatonina (C₁3H₁6N₂O₂)
También llamado N-acetil-5-metoxitriptamina
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de melatonina
- Fórmula química
- C₁3H₁6N₂O₂
- Masa molar
- 232,28 g/mol
- Punto de fusión
- 117 °C
- Aspecto
- polvo cristalino blanco a amarillento
- Número CAS
- 73-31-4
Estructura e identificadores de melatonina
- Nombre IUPAC (internacional)
- N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
- Número CAS
- 73-31-4
- SMILES
- CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC
- InChIKey
- DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es melatonina?
La melatonina es la hormona del sueño, producida por la glándula pineal en respuesta a la oscuridad. Regula los ritmos circadianos. Como suplemento se usa para insomnio, jet lag y algunos trastornos del sueño.
Estructura y enlace
Triptamina N-acetilada con un grupo metoxilo en posición 5. Derivado natural del aminoácido triptófano (vía serotonina).
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo cristalino blanco a amarillento, soluble en alcoholes, poco soluble en agua. Punto de fusión 117 °C.
Propiedades químicas
Sensible a luz y oxidación: se almacena en oscuridad.
Cómo se obtiene
Síntesis biotecnológica o química a partir de N-acetilserotonina por O-metilación.
Para qué sirve melatonina
Insomnio leve
Comprimidos de 1-3 mg 30-60 minutos antes de dormir. Especialmente útil en mayores.
Jet lag
Reduce desfase horario en viajes intercontinentales.
Trastornos del sueño infantil
Útil en niños con TEA o TDAH con dificultades para conciliar el sueño (uso médico supervisado).
Seguridad y manejo
Considerada segura a dosis recomendadas. Efectos secundarios leves: somnolencia diurna, dolor de cabeza. No usar con conducción.
Curiosidades
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Descubierta en 1958 por Aaron Lerner en glándulas pineales bovinas.
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En España se vende sin receta hasta 1,9 mg por comprimido (dosis mayores requieren receta).
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La luz azul de pantallas inhibe su producción nocturna: por eso recomendarse evitar pantallas antes de dormir.