Glosario de química

Aminoácido

Los aminoácidos son compuestos orgánicos que sirven como bloques de construcción de las proteínas en los organismos vivos.

Definición de aminoácido

Un aminoácido es una molécula orgánica que contiene simultáneamente un grupo amino (-NH₂) y un grupo carboxilo (-COOH) unidos al mismo átomo de carbono (carbono α). Son los bloques constructivos de las proteínas.

La fórmula general de un α-aminoácido es:

H₂N - CHR - COOH

donde R es la cadena lateral (o «grupo R»), que distingue a cada aminoácido. Por ejemplo:

• R = H → glicina (la más simple).
• R = CH₃ → alanina.
• R = CH₂-OH → serina.
• R = (CH₂)₄-NH₂ → lisina.

Los 20 aminoácidos estándar

En las proteínas naturales aparecen 20 aminoácidos estándar, codificados por el ADN. Se clasifican por las propiedades de su cadena lateral:

No polares (hidrofóbicos)

Glicina (G), alanina (A), valina (V), leucina (L), isoleucina (I), metionina (M), prolina (P), fenilalanina (F), triptófano (W).

Polares neutros

Serina (S), treonina (T), cisteína (C), tirosina (Y), asparagina (N), glutamina (Q).

Cargados positivamente (básicos)

Lisina (K), arginina (R), histidina (H).

Cargados negativamente (ácidos)

Aspartato (D), glutamato (E).

Aminoácidos esenciales vs no esenciales

Los aminoácidos esenciales son los que el cuerpo humano no puede sintetizar y debe obtener de la dieta. Son 9:

• Histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptófano, valina.

Los otros 11 los sintetizamos a partir de otros precursores y se llaman no esenciales.

Una dieta omnívora cubre fácilmente los 9 esenciales. Dietas vegetarianas o veganas equilibran combinando alimentos (cereales + legumbres) para obtener proteína completa.

Propiedades de los aminoácidos

Carga y pH (zwitterion)

A pH neutro (~7), los aminoácidos existen como zwitterion (anfótero): el grupo -COOH cede un protón (-COO⁻) y el grupo -NH₂ acepta uno (-NH₃⁺). La molécula tiene carga total cero pero con cargas separadas.

• pH bajo (ácido): el grupo carboxilo está protonado (-COOH), el grupo amino sigue protonado (-NH₃⁺). Carga total +1.
• pH alto (básico): el grupo amino se desprotona (-NH₂), el grupo carboxilo sigue como -COO⁻. Carga total −1.
• Punto isoeléctrico (pI): pH al que la carga neta es 0 (predomina la forma zwitteriónica).

Estereoquímica

El carbono α es quiral (excepto en glicina, donde R = H). Hay dos enantiómeros:

• L-aminoácidos: los que aparecen en proteínas naturales.
• D-aminoácidos: raros en la naturaleza; algunos aparecen en paredes celulares bacterianas y en venenos.

Las cadenas peptídicas y proteínas naturales contienen casi exclusivamente L-aminoácidos. Es una asimetría fundamental de la bioquímica.

Reacciones químicas clave

• Formación del enlace peptídico: dos aminoácidos se condensan perdiendo agua, formando un péptido.

  H₂N-CHR-COOH + H₂N-CHR’-COOH → H₂N-CHR-CO-NH-CHR’-COOH + H₂O

• Hidrólisis: rotura del enlace peptídico con agua, catalizada por ácidos, bases o enzimas (proteasas). Es la base de la digestión.

• Reacción de Ninhidrina: test cualitativo clásico. La ninhidrina reacciona con aminoácidos dando un complejo violeta-azulado (excepto prolina, que da amarillo).

Aminoácidos no proteinogénicos

Además de los 20 estándar, hay otros aminoácidos importantes:

• Selenocisteína (Sec, U): el «21º aminoácido», codificado por UGA con contexto especial. Aparece en algunas enzimas (glutatión peroxidasa).
• Pirrolisina (Pyl, O): el «22º», en algunas arqueas y bacterias.
• Ornitina, citrulina: intermediarios del ciclo de la urea, no aparecen en proteínas.
• GABA (ácido γ-aminobutírico): neurotransmisor inhibitorio del SNC.
• Taurina: presente en bilis, importante para visión y corazón.

Funciones más allá de las proteínas

Los aminoácidos tienen funciones biológicas independientes:

• Neurotransmisores: glutamato (excitador), GABA (inhibidor), glicina.
• Precursores hormonales: tirosina → adrenalina, noradrenalina, dopamina, tiroxina.
• Síntesis de neurotransmisores: triptófano → serotonina → melatonina.
• Detoxificación: cisteína es precursor del glutatión, principal antioxidante celular.
• Suplementación deportiva: BCAA (leucina, isoleucina, valina), glutamina, creatina (derivado).

Errores frecuentes en exámenes

• Confundir aminoácido con proteína: aminoácido = unidad; proteína = cadena de aminoácidos unidos.
• Olvidar el grupo lateral R: lo que distingue a cada aminoácido es su R, no las funciones amino y ácido (esas son iguales en todos).
• No reconocer el zwitterion: a pH neutro, los aminoácidos tienen ambos grupos cargados (-NH₃⁺ y -COO⁻).
• Pensar que existen «proteínas D»: prácticamente todas las proteínas naturales son L. La D-quiralidad es excepcional.

Aplicaciones prácticas

• Industria alimentaria: glutamato monosódico (E621) como potenciador del sabor (umami), aspartame como edulcorante.
• Suplementos deportivos: BCAA, glutamina, creatina, hidrolizados de proteína.
• Farmacia: L-DOPA para el Parkinson (precursor de dopamina).
• Biotecnología: producción industrial de lisina y treonina para piensos (mejora del valor nutricional).
• Análisis clínico: perfiles de aminoácidos en sangre y orina detectan enfermedades metabólicas (fenilcetonuria, MSUD).