Compuesto · Aminas y amidas
Pirrol (C₄H₅N)
Elementos que lo forman
Datos de pirrol
- Fórmula química
- C₄H₅N
- Masa molar
- 67,09 g/mol
- Punto de fusión
- -23,4 °C
- Punto de ebullición
- 129,7 °C
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 109-97-7
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H226, H302
Estructura e identificadores de pirrol
- Nombre IUPAC (internacional)
- 1H-pyrrole
- Número CAS
- 109-97-7
- SMILES
- C1=CNC=C1
- InChIKey
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es pirrol?
El pirrol es un compuesto orgánico clasificado como una amina-amida, con la fórmula C4H5N. Es un líquido incoloro a temperatura ambiente y es relevante en química orgánica por su presencia en estructuras más complejas como las porfirinas, que son esenciales en procesos biológicos como la fotosíntesis y el transporte de oxígeno en la sangre.
Estructura y enlace
El pirrol tiene una estructura cíclica de cinco miembros con enlaces covalentes. Contiene un anillo aromático con un átomo de nitrógeno, lo que le confiere propiedades de base débil. La geometría del anillo es plana y el compuesto es ligeramente polar debido a la presencia del nitrógeno, que aporta un par de electrones no compartidos.
Propiedades
Propiedades físicas
El pirrol es un líquido incoloro con un olor característico. Tiene una densidad aproximada de 0.97 g/cm³. Su punto de ebullición es de alrededor de 131°C y es ligeramente soluble en agua.
Propiedades químicas
El pirrol es químicamente reactivo, especialmente en reacciones de sustitución electrofílica debido a su carácter aromático. Es estable bajo condiciones normales, pero puede oxidarse en presencia de aire. No es especialmente peligroso, pero debe manejarse con precaución debido a su inflamabilidad.
Cómo se obtiene
El pirrol se puede obtener mediante la descomposición térmica de compuestos orgánicos nitrogenados o por síntesis a partir de furfural y amoníaco en presencia de un catalizador. También se encuentra en pequeñas cantidades en el alquitrán de hulla y en algunos aceites esenciales.
Para qué sirve pirrol
Industria farmacéutica
El pirrol es un precursor en la síntesis de varios medicamentos. Se utiliza en la producción de antiinflamatorios y antibióticos, gracias a su capacidad para formar estructuras complejas.
Pigmentos y colorantes
En la industria de los pigmentos, el pirrol es un componente clave en la fabricación de colorantes orgánicos, como los utilizados en tintas y pinturas.
Materiales conductores
El pirrol se utiliza para producir polímeros conductores como la polipirrol, que se emplea en dispositivos electrónicos y sensores debido a su capacidad de conducir electricidad.
Seguridad y manejo
El pirrol es inflamable y debe manipularse con cuidado para evitar incendios. Se recomienda el uso de guantes y gafas de protección al manejarlo. Aunque no es altamente tóxico, puede causar irritación en la piel y los ojos, por lo que es importante seguir las normativas de seguridad química al almacenarlo y utilizarlo.
Curiosidades
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El pirrol fue identificado por primera vez en 1834 por F. F. Runge, quien lo aisló del alquitrán de hulla.
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Las porfirinas, que contienen anillos de pirrol, son cruciales en la hemoglobina, el pigmento que transporta oxígeno en la sangre.
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El pirrol es un componente del aroma del tabaco y contribuye a su sabor característico.