Compuesto · Aldehídos y cetonas
Furfural (C₅H₄O₂)
También llamado furan-2-carbaldehído
Elementos que lo forman
Datos de furfural
- Fórmula química
- C₅H₄O₂
- Masa molar
- 96,08 g/mol
- Punto de fusión
- -38,1 °C
- Punto de ebullición
- 161,7 °C
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 98-01-1
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H301, H312, H315, H319, H331, H335
Estructura e identificadores de furfural
- Nombre IUPAC (internacional)
- furan-2-carbaldehyde
- Número CAS
- 98-01-1
- SMILES
- C1=COC(=C1)C=O
- InChIKey
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es furfural?
El furfural es un compuesto orgánico clasificado como un aldehído, conocido también como furan-2-carbaldehído. Es relevante por su uso en la industria química como precursor de otros productos. Su fórmula es C5H4O2 y es un líquido a temperatura ambiente, destacando por su importancia en la producción de resinas y solventes.
Estructura y enlace
El furfural tiene enlaces covalentes y su estructura incluye un anillo de furan con un grupo aldehído. Este grupo funcional le confiere propiedades químicas características de los aldehídos. La molécula es polar debido a la presencia del oxígeno en el grupo carbonilo, lo que afecta sus interacciones con otras sustancias.
Propiedades
Propiedades físicas
El furfural es un líquido incoloro o ligeramente amarillento con un olor almendrado. Tiene una densidad aproximada de 1.16 g/cm³. Su punto de ebullición es de unos 162 °C y es poco soluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos.
Propiedades químicas
El furfural es reactivo con agentes oxidantes y puede polimerizarse en presencia de ácidos fuertes. Es químicamente estable bajo condiciones normales, pero debe manipularse con cuidado debido a su potencial para formar peróxidos explosivos.
Cómo se obtiene
El furfural se obtiene principalmente a partir de la hidrólisis de materiales vegetales ricos en pentosas, como el bagazo de caña de azúcar o las mazorcas de maíz. En el proceso, las pentosas se deshidratan para formar furfural, que luego se destila para su purificación.
Para qué sirve furfural
Producción de resinas
El furfural se utiliza en la fabricación de resinas fenólicas y furánicas, que son empleadas en la industria automotriz y de la construcción para producir materiales resistentes al calor y a productos químicos.
Solventes industriales
Se emplea como solvente en la refinación de aceites lubricantes y para la extracción de butadieno en la producción de caucho sintético, debido a su capacidad para disolver compuestos orgánicos.
Agente desinfectante
En el ámbito agrícola, el furfural se utiliza como agente desinfectante en suelos, ayudando a controlar plagas y enfermedades en cultivos, gracias a sus propiedades biocidas.
Seguridad y manejo
El furfural es tóxico por inhalación, ingestión y contacto con la piel. Se recomienda el uso de guantes, gafas de protección y mascarillas al manipularlo. La normativa clasifica al furfural como un compuesto peligroso, requiriendo medidas de control adecuadas para su almacenamiento y uso.
Curiosidades
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El furfural fue descubierto en 1832 por Johann Wolfgang Döbereiner, quien lo aisló a partir de ácido fórmico y salvado de avena.
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Durante la Segunda Guerra Mundial, el furfural se utilizó como sustituto del fenol en la producción de resinas debido a la escasez de este último.
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El furfural es un componente natural del café y el pan, contribuyendo a su aroma característico durante el proceso de tostado o cocción.