Compuesto · Fármacos
Psilocibina (C₁2H₁7N₂O₄P)
También llamado psilocibina-4-fosfato
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno) ,P (fósforo)
Datos de psilocibina
- Fórmula química
- C₁2H₁7N₂O₄P
- Masa molar
- 284,25 g/mol
- Punto de fusión
- 224 °C
- Aspecto
- cristales blancos a amarillentos
- Número CAS
- 520-52-5
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H300, H302, H310, H315, H319, H330
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de psilocibina
- Nombre IUPAC (internacional)
- [3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl] dihydrogen phosphate
- Número CAS
- 520-52-5
- SMILES
- CN(C)CCC1=CNC2=C1C(=CC=C2)OP(=O)(O)O
- InChIKey
- QVDSEJDULKLHCG-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es psilocibina?
La psilocibina es el principio activo psicoactivo de los hongos del género Psilocybe ("hongos mágicos"). Es un profármaco que se desfosforila a psilocina en el organismo, la forma activa.
Estructura y enlace
Triptamina con un grupo fosfato en posición 4 y dos metilos en el nitrógeno terminal. La fosforilación la hace soluble y estable; la psilocina (sin fosfato) es la forma realmente psicoactiva.
Propiedades
Propiedades físicas
Cristales blancos a amarillentos, solubles en agua. Punto de fusión 220-228 °C.
Propiedades químicas
Estable como compuesto seco. Se descompone con luz UV y oxidantes.
Cómo se obtiene
Aislamiento de Psilocybe cubensis o síntesis enzimática mediante hongos GMO.
Para qué sirve psilocibina
Uso ritual histórico
Pueblos mesoamericanos (mexicanos prehispánicos) la usaban en ceremonias religiosas durante milenios.
Tratamiento experimental
Estudios clínicos prometedores en depresión resistente, ansiedad terminal y adicciones. FDA le ha dado estatus de "breakthrough therapy".
Uso ilícito
Sustancia controlada en la mayoría de países; tendencias regulatorias cambiantes (Oregon, EE.UU., la despenalizó en 2020).
Seguridad y manejo
Sustancia controlada (Lista I en España). No causa adicción física. Riesgos: "mal viaje", precipitar trastornos psiquiátricos en personas vulnerables.
Curiosidades
-
Albert Hofmann (el del LSD) la aisló de Psilocybe mexicana en 1958.
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Compass Pathways está en ensayos fase 3 (2025) con COMP360 (psilocibina sintética).
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En Oregon (EE.UU.) la psilocibina está despenalizada para uso terapéutico desde 2020.