Compuesto · Fármacos
Mescalina (C₁1H₁7NO₃)
También llamado 3,4,5-trimetoxifenetilamina
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de mescalina
- Fórmula química
- C₁1H₁7NO₃
- Masa molar
- 211,26 g/mol
- Punto de fusión
- 35,5 °C
- Punto de ebullición
- 180 °C
- Solubilidad en agua
- Insoluble o muy poco soluble en agua
- Aspecto
- polvo cristalino blanco a amarillento
- Número CAS
- 54-04-6
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H302
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de mescalina
- Nombre IUPAC (internacional)
- 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine
- Número CAS
- 54-04-6
- SMILES
- COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CCN
- InChIKey
- RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es mescalina?
La mescalina es un alucinógeno natural presente en el peyote (Lophophora williamsii) y el cactus de San Pedro (Echinopsis pachanoi). Fue el primer psicodélico aislado (1897) y caracterizado químicamente.
Estructura y enlace
Feniletilamina con tres metoxilos en posiciones 3, 4 y 5 del anillo aromático. Es el prototipo estructural de muchos psicodélicos sintéticos (2C-x).
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo cristalino blanco. Punto de fusión 35-36 °C (base libre) o 184 °C (hidrocloruro). Soluble en agua como sal.
Propiedades químicas
Estable en condiciones normales. Es agonista parcial de receptores serotoninérgicos 5-HT2A, como otros psicodélicos.
Cómo se obtiene
Aislamiento del peyote o síntesis a partir de 3,4,5-trimetoxibenzaldehído.
Para qué sirve mescalina
Uso ceremonial indígena
Pueblos nativos de Norteamérica (Iglesia Nativa Americana) y Andes la usan en ritos religiosos legalmente protegidos.
Uso ilícito recreativo
Sustancia controlada en la mayoría de países occidentales.
Investigación psiquiátrica
Renovado interés en estudios sobre depresión y trastornos por estrés.
Seguridad y manejo
Sustancia controlada (Lista I en España). No es físicamente adictiva pero puede precipitar episodios psiquiátricos en personas vulnerables.
Curiosidades
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Aldous Huxley la describió en "Las puertas de la percepción" (1954), inspirando contraculturas posteriores.
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El peyote tarda 10-15 años en madurar; su recolección excesiva pone en peligro la especie.
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Es el psicodélico más "largo": efectos de 10-12 h frente a 4-6 del LSD.