Compuesto · Fármacos
Tadalafilo (C₂2H₁9N₃O₄)
También llamado Cialis
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de tadalafilo
- Fórmula química
- C₂2H₁9N₃O₄
- Masa molar
- 389,40 g/mol
- Punto de fusión
- 301,5 °C
- Aspecto
- polvo cristalino blanco-amarillento
- Número CAS
- 171596-29-5
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H302, H312, H315, H319, H332, H335
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de tadalafilo
- Nombre IUPAC (internacional)
- (2R,8R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methyl-3,6,17-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-4,7-dione
- Número CAS
- 171596-29-5
- SMILES
- CN1CC(=O)N2[C@@H](C1=O)CC3=C([C@H]2C4=CC5=C(C=C4)OCO5)NC6=CC=CC=C36
- InChIKey
- WOXKDUGGOYFFRN-IIBYNOLFSA-N
¿Qué es tadalafilo?
El tadalafilo es un inhibidor selectivo de la fosfodiesterasa 5 (PDE5) usado para tratar la disfunción eréctil y la hipertensión arterial pulmonar. Su característica diferencial frente al sildenafilo es la vida media muy larga (17,5 h).
Estructura y enlace
Estructura tetracíclica compleja con un núcleo indol fusionado a un anillo piperazinediona. La rigidez molecular explica su especificidad por PDE5.
Propiedades
Propiedades físicas
Sólido cristalino blanco a amarillento, prácticamente insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos. Punto de fusión 298-300 °C.
Propiedades químicas
Estable térmica y químicamente. Se administra por vía oral.
Cómo se obtiene
Síntesis desarrollada por Lilly/ICOS en los 90. Incluye una reacción de Pictet-Spengler como paso clave.
Para qué sirve tadalafilo
Disfunción eréctil
Aprobado en 2003 como alternativa al sildenafilo (Viagra), con efecto más duradero.
Hipertensión pulmonar
Dilata las arterias pulmonares y mejora la capacidad de ejercicio.
Hiperplasia benigna de próstata
Mejora síntomas urinarios.
Seguridad y manejo
Contraindicado con nitratos. Efectos secundarios: dolor de cabeza, congestión nasal, dispepsia. Vida media de 17,5 h le da el apodo de "píldora del fin de semana".
Curiosidades
-
Su vida media es 4-5 veces más larga que el sildenafilo.
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Aprobado por la FDA en 2003 con el nombre comercial Cialis.
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Lilly perdió la patente en 2017 y existen genéricos.