Compuesto · Aminas y amidas
Teofilina (C₇H₈N₄O₂)
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de teofilina
- Fórmula química
- C₇H₈N₄O₂
- Masa molar
- 180,16 g/mol
- Punto de fusión
- 273 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 58-55-9
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H360, H301, H302, H402, H361, H362
Estructura e identificadores de teofilina
- Nombre IUPAC (internacional)
- 1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
- Número CAS
- 58-55-9
- SMILES
- CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)NC=N2
- InChIKey
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es teofilina?
La teofilina es un compuesto químico clasificado como una amina-amida, con la fórmula C7H8N4O2. Es relevante por sus propiedades farmacológicas, especialmente en el tratamiento de enfermedades respiratorias. Este compuesto sólido a temperatura ambiente es conocido por su capacidad para relajar los músculos lisos de los bronquios, facilitando la respiración en pacientes con asma y otras afecciones pulmonares.
Estructura y enlace
La teofilina tiene una estructura molecular basada en enlaces covalentes. Presenta un anillo de purina, similar al de otras xantinas como la cafeína. Su geometría es plana debido a la conjugación de dobles enlaces en el anillo. Es un compuesto polar debido a la presencia de grupos funcionales como aminas y amidas, que contribuyen a su solubilidad en agua.
Propiedades
Propiedades físicas
La teofilina es un sólido cristalino de color blanco a temperatura ambiente. No tiene un olor distintivo. Su densidad es aproximadamente 1.3 g/cm³. Presenta un punto de fusión de alrededor de 270 °C y es moderadamente soluble en agua.
Propiedades químicas
La teofilina es relativamente estable bajo condiciones normales, pero puede reaccionar con ácidos fuertes. No es altamente reactiva, lo que la hace segura para su uso farmacéutico. No presenta peligrosidad química significativa en condiciones normales de uso.
Cómo se obtiene
La teofilina se obtiene principalmente por síntesis química a partir de derivados de xantina. Un método común es la metilación de la teobromina. También se puede extraer en pequeñas cantidades de fuentes naturales como las hojas de té y los granos de cacao.
Para qué sirve teofilina
Uso médico
La teofilina se utiliza en medicina para tratar enfermedades respiratorias como el asma y la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC). Actúa como broncodilatador, facilitando la respiración al relajar los músculos de las vías respiratorias.
Investigación científica
En el ámbito de la investigación, la teofilina se utiliza para estudiar mecanismos de señalización celular y como herramienta para investigar la farmacología de los receptores de adenosina.
Industria alimentaria
Aunque no es un uso directo, la teofilina está presente en pequeñas cantidades en productos como el té y el cacao, contribuyendo a sus efectos estimulantes y al sabor característico.
Seguridad y manejo
La teofilina puede ser tóxica en dosis elevadas, causando efectos secundarios como náuseas, insomnio y arritmias. Se recomienda manipularla con guantes y gafas de protección en entornos de laboratorio. La normativa de seguridad exige un manejo cuidadoso para evitar exposiciones accidentales.
Curiosidades
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La teofilina fue aislada por primera vez del té en 1888 por el químico alemán Albrecht Kossel.
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A diferencia de la cafeína, la teofilina tiene un efecto más pronunciado en la relajación del músculo liso bronquial, lo que la hace más útil en tratamientos respiratorios.
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Históricamente, la teofilina se utilizó como un diurético suave antes de que se comprendieran completamente sus efectos en el sistema respiratorio.