Compuesto · Éteres
Tetrahidrofurano (C₄H₈O)
También llamado THF
Elementos que lo forman
Datos de tetrahidrofurano
- Fórmula química
- C₄H₈O
- Masa molar
- 72,11 g/mol
- Punto de fusión
- -108,44 °C
- Punto de ebullición
- 65 °C
- Solubilidad en agua
- Miscible con agua
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 109-99-9
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H225, H319, H335, H351, H302, H336
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de tetrahidrofurano
- Nombre IUPAC (internacional)
- oxolane
- Número CAS
- 109-99-9
- SMILES
- C1CCOC1
- InChIKey
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es tetrahidrofurano?
El tetrahidrofurano (THF) es un compuesto orgánico clasificado como éter. Es un líquido incoloro y de olor característico, ampliamente utilizado como disolvente en la industria química. Su relevancia radica en su capacidad para disolver una amplia variedad de compuestos, lo que lo convierte en un componente esencial en procesos de síntesis y fabricación de polímeros.
Estructura y enlace
El tetrahidrofurano tiene una estructura cíclica de cinco miembros con un átomo de oxígeno, formando un anillo de éter. Los enlaces presentes en el THF son covalentes, y su geometría es aproximadamente tetraédrica en torno al oxígeno. Es un compuesto polar debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y los átomos de carbono e hidrógeno.
Propiedades
Propiedades físicas
El tetrahidrofurano es un líquido incoloro con un olor etéreo. Tiene una densidad aproximada de 0.89 g/cm³. Su punto de fusión es de -108 °C y su punto de ebullición es de 66 °C. Es miscible con agua y muchos disolventes orgánicos.
Propiedades químicas
El THF es químicamente estable, pero puede formar peróxidos explosivos al exponerse al aire. Reacciona con agentes oxidantes fuertes y es inflamable. Debe almacenarse en condiciones controladas para evitar la formación de peróxidos.
Cómo se obtiene
El tetrahidrofurano se obtiene principalmente por la hidrogenación catalítica del furano, un proceso que involucra la adición de hidrógeno en presencia de un catalizador metálico. También puede producirse a partir de la deshidratación del 1,4-butanodiol en condiciones ácidas.
Para qué sirve tetrahidrofurano
Disolvente industrial
El THF se utiliza como disolvente en la fabricación de polímeros como el polipropileno y el PVC. Su capacidad para disolver polímeros lo hace ideal para la producción de adhesivos y recubrimientos.
Síntesis química
En la síntesis orgánica, el THF se emplea como disolvente para reacciones de Grignard y otras reacciones organometálicas, gracias a su capacidad para estabilizar compuestos reactivos.
Laboratorios de investigación
En laboratorios, el THF se usa para purificar productos químicos y como medio de reacción en experimentos que requieren un disolvente polar aprótico.
Seguridad y manejo
El tetrahidrofurano es inflamable y puede formar peróxidos explosivos. Se recomienda manipularlo en un área bien ventilada, usando guantes y gafas de protección. La normativa exige almacenar el THF en recipientes herméticos y revisarlo periódicamente para detectar la presencia de peróxidos.
Curiosidades
-
El THF fue descubierto en el siglo XIX como un subproducto en la destilación de aceites vegetales, antes de ser reconocido por su valor como disolvente.
-
El THF es capaz de formar complejos con metales alcalinos, lo que lo hace útil en la química organometálica.
-
A pesar de su uso industrial, el THF también se encuentra en pequeñas cantidades en algunos vinos, contribuyendo a su aroma.