Reacción · Orgánicas nombradas · Universidad
FamosaReducción de Clemmensen
R₂C=O + Zn(Hg) + HCl → R₂CH₂ + ZnCl₂ + H₂O
¿En qué consiste esta reacción?
La reducción de Clemmensen convierte un aldehído o cetona en un alcano usando amalgama de zinc (Zn-Hg) y ácido clorhídrico concentrado. Es ideal para sustratos que no toleran condiciones básicas (alternativa: Wolff-Kishner, que sí es básica).
Mecanismo de la reacción
Mecanismo aún debatido. Probablemente implica radicales formados en la superficie del zinc, que reducen el carbono carbonílico paso a paso hasta el alcano.
Condiciones necesarias
Amalgama de zinc (Zn-Hg), HCl concentrado, reflujo en agua. Reacción larga (varias horas a 1-2 días).
Termodinámica y energía
Exotérmica e irreversible.
Aplicaciones
Reducción de aril-alquil cetonas
Ej.: tras Friedel-Crafts acilación, se elimina el C=O del producto.
Síntesis de hidrocarburos aromáticos sustituidos
Una herramienta clásica de la química aromática.
Sustratos sensibles a bases
Donde Wolff-Kishner no es viable.
Errores frecuentes en exámenes
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Aplicarla a sustratos ácido-sensibles: usar Wolff-Kishner en su lugar.
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No usar amalgama bien preparada: zinc puro no funciona; la amalgama es esencial.
Seguridad y manejo
Mercurio (en la amalgama) es altamente tóxico. HCl concentrado es corrosivo. La amalgama de zinc se prepara in situ.
Curiosidades
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Erik Clemmensen la publicó en 1913.
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Hoy se evita por la toxicidad del mercurio; existen alternativas "verdes" como hidruros (LiAlH₄ no la hace) o catálisis.
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Junto con Wolff-Kishner, es el método clásico para reducir C=O → CH₂.