Reacción · Orgánicas nombradas · Universidad
FamosaReacción de Grignard
RMgX + R'₂C=O → R'₂C(OMgX)R → (tras hidrólisis) R'₂C(OH)R
¿En qué consiste esta reacción?
La reacción de Grignard usa reactivos organomagnesianos (RMgX) para crear enlaces C–C nuevos. Es una de las herramientas más fundamentales de la química orgánica sintética y le valió a Victor Grignard el Nobel de Química en 1912.
Mecanismo de la reacción
El reactivo de Grignard se prepara haciendo reaccionar un haluro orgánico con magnesio metálico en éter anhidro. El carbono unido al Mg es nucleófilo y ataca electrófilos como aldehídos, cetonas, ésteres, CO₂. Tras hidrólisis ácida acuosa se obtiene un alcohol.
Condiciones necesarias
Atmósfera inerte (N₂ o Ar) estricta, disolvente anhidro (éter dietílico o THF), Mg activado. La temperatura suele ser controlada (-30 a 30 °C) para evitar reacciones secundarias.
Termodinámica y energía
Exotérmica. La adición al carbonilo es prácticamente irreversible.
Aplicaciones
Síntesis de alcoholes
Primarios (con formaldehído), secundarios (con aldehídos), terciarios (con cetonas).
Síntesis de ácidos carboxílicos
Carbonatación de RMgX con CO₂ seco y posterior hidrólisis.
Industria farmacéutica
Construcción de enlaces C-C en intermedios farmacéuticos clave.
Errores frecuentes en exámenes
-
Trazas de agua o aire destruyen el reactivo y abortan la reacción.
-
No agitar lo suficiente al iniciar: el Mg debe estar limpio (lijado) y la reacción "arrancar" con un cristal de yodo.
Seguridad y manejo
Reactivos pirofóricos: pueden incendiarse al contacto con humedad. Usar siempre disolvente anhidro y atmósfera inerte. Manejo bajo campana de gases.
Curiosidades
-
Victor Grignard ganó el Nobel de Química 1912 (a los 41 años).
-
Tradicionalmente se usa éter dietílico, pero el THF estabiliza mejor el organomagnesiano.
-
Es una de las reacciones más enseñadas en química orgánica universitaria.