Reacción · Sustitución · Bachillerato
FamosaHidrólisis ácida de éster
RCOOR' + H₂O →(H⁺) RCOOH + R'OH
¿En qué consiste esta reacción?
La hidrólisis ácida de un éster lo descompone en ácido carboxílico y alcohol, catalizada por un ácido fuerte. Es la reacción inversa a la esterificación de Fischer y un equilibrio en sí mismo.
Mecanismo de la reacción
El H⁺ protona el carbonilo del éster, activándolo. El agua ataca el carbono carbonílico formando un intermedio tetraédrico. La salida del grupo alcoxi como alcohol da el ácido carboxílico tras desprotonación.
Condiciones necesarias
Ácido sulfúrico o HCl diluido. Reflujo en agua. Exceso de agua para desplazar el equilibrio hacia los productos.
Termodinámica y energía
Reversible. El equilibrio depende de la concentración relativa de agua, ácido y alcohol.
Aplicaciones
Saponificación industrial alternativa
Hidrólisis ácida es alternativa a la básica (saponificación).
Análisis cuantitativo de ésteres
Determinación de índice de saponificación en aceites y grasas.
Reciclaje de PET
Hidrólisis del polietilentereftalato a ácido tereftálico + etilenglicol para reciclaje químico.
Errores frecuentes en exámenes
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Olvidar el exceso de agua: el equilibrio se queda en mitad.
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Aplicar a poliésteres sin pre-hidratación: la cinética es lenta.
Seguridad y manejo
Ácidos concentrados son corrosivos. Trabajar con buena ventilación.
Curiosidades
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Es la reacción inversa a la esterificación de Fischer.
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Más lenta que la saponificación (hidrólisis básica) y reversible.
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Por eso industrialmente se prefiere la saponificación para producir glicerina + jabón.