Reacción · Orgánicas nombradas · Universidad
FamosaSíntesis de Kolbe-Schmitt
ArO⁻ Na⁺ + CO₂ →(presión) ArOH-orto-COOH
¿En qué consiste esta reacción?
La síntesis de Kolbe-Schmitt produce ácido salicílico industrialmente: el fenolato de sodio reacciona con CO₂ a presión y calor para dar el ácido salicílico, precursor directo de la aspirina.
Mecanismo de la reacción
El fenolato (rico en electrones) ataca el CO₂. La geometría obliga a la sustitución orto. Tras acidificación se obtiene el ácido orto-hidroxibenzoico (ácido salicílico).
Condiciones necesarias
Fenolato sódico seco, CO₂ a 100 atm, temperatura 120-140 °C. Reacción industrial discontinua.
Termodinámica y energía
Favorable a alta presión y temperatura.
Aplicaciones
Síntesis industrial de ácido salicílico
Precursor directo de la aspirina, producción mundial >50.000 toneladas/año.
Síntesis de para-amino salicilato
Tuberculostático.
Síntesis de β-naftoles carboxilados
Intermedios en colorantes azoicos.
Errores frecuentes en exámenes
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Usar fenol libre sin desprotonar: no reacciona con CO₂ a presión ambiente.
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Confundir orto vs para: depende del catión (Na orto, K para).
Seguridad y manejo
Trabajo a presión: requiere reactores industriales especiales. CO₂ presurizado libera energía si se descomprime bruscamente.
Curiosidades
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Hermann Kolbe la propuso (1860) y Rudolf Schmitt la optimizó industrialmente (1885).
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Hoffmann la usó para fabricar aspirina industrialmente en Bayer (1897).
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Da selectividad orto (Na) o para (K) según el catión usado.