Reacción · Orgánicas nombradas · Universidad
FamosaSíntesis de éteres de Williamson
R-O⁻ Na⁺ + R'-X → R-O-R' + NaX
¿En qué consiste esta reacción?
La síntesis de Williamson es el método más usado para preparar éteres mediante una sustitución nucleofílica entre un alcóxido y un haluro de alquilo primario. Es elegante, simple y predecible.
Mecanismo de la reacción
El alcohol se desprotona con base fuerte (NaH, NaNH₂, K) generando el alcóxido. El alcóxido ataca el carbono unido al halógeno en un mecanismo SN2. Esto requiere haluro primario (o metilo); con secundarios da productos de eliminación, con terciarios no funciona.
Condiciones necesarias
Base fuerte (NaH en THF o DMF). Haluro primario o tosilato. Temperatura ambiente o ligero calentamiento.
Termodinámica y energía
Favorable. La salida del haluro como NaX es prácticamente irreversible.
Aplicaciones
Síntesis de éteres simétricos y mixtos
Ideal para éteres no simétricos donde uno de los componentes es primario.
Protección de grupos OH
Como éteres benzílicos o alílicos en síntesis multietapa.
Polímeros y materiales
Síntesis de polietilenglicoles y derivados.
Errores frecuentes en exámenes
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Usar haluro terciario: solo da eliminación E2, no SN2.
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No usar base lo suficientemente fuerte: el alcohol no se desprotona y no hay alcóxido.
Seguridad y manejo
NaH es reactivo con humedad: libera H₂ y puede inflamarse. Trabajar con atmósfera inerte.
Curiosidades
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Alexander Williamson la desarrolló en 1850.
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Fue una de las primeras síntesis racionales basadas en mecanismos.
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La eficiencia depende fuertemente del haluro: primario >> secundario > terciario (no procede).