Compuesto · Fármacos
Losartán (C₂2H₂3ClN₆O)
También llamado Cozaar
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,Cl (cloro) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de losartán
- Fórmula química
- C₂2H₂3ClN₆O
- Masa molar
- 422,91 g/mol
- Punto de fusión
- 184 °C
- Aspecto
- polvo cristalino blanco
- Número CAS
- 114798-26-4
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H315, H317, H319, H335, H360, H362
Estructura e identificadores de losartán
- Nombre IUPAC (internacional)
- [2-butyl-5-chloro-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-4-yl]methanol
- Número CAS
- 114798-26-4
- SMILES
- CCCCC1=NC(=C(N1CC2=CC=C(C=C2)C3=CC=CC=C3C4=NNN=N4)CO)Cl
- InChIKey
- PSIFNNKUMBGKDQ-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es losartán?
El losartán es un fármaco antihipertensivo del grupo de los antagonistas del receptor de angiotensina II (ARA-II). Fue el primer ARA-II aprobado en España y se usa masivamente para tratar la hipertensión arterial.
Estructura y enlace
Molécula compleja con un anillo bifenilo, un grupo tetrazol y un imidazol con cadena lateral. La estructura le permite bloquear selectivamente el receptor AT1 de la angiotensina II.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo blanco a casi blanco, soluble en agua y alcoholes. Punto de fusión 183-184 °C. Estable a temperatura ambiente.
Propiedades químicas
Estable frente a luz, calor y humedad en condiciones farmacéuticas. Su sal potásica es la forma comercial habitual (losartán potásico).
Cómo se obtiene
Síntesis multietapa desarrollada por Merck/DuPont en los años 90. Parte de un imidazol funcionalizado y se acopla con un bifenilo bromado mediante reacciones de catálisis con paladio.
Para qué sirve losartán
Hipertensión arterial
Tratamiento de primera línea para reducir presión arterial, especialmente en diabéticos y pacientes con insuficiencia renal.
Nefroprotección
Reduce la proteinuria y enlentece la progresión de la nefropatía diabética.
Insuficiencia cardíaca
Indicado en pacientes con intolerancia a IECA (inhibidores de la enzima conversora).
Seguridad y manejo
Los efectos secundarios más comunes son mareo e hipotensión. Está contraindicado en embarazo (categoría D/X según trimestre) por riesgo de daño fetal renal.
Curiosidades
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Fue el primer ARA-II del mercado, aprobado por la FDA en 1995.
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El nombre comercial Cozaar viene del laboratorio Merck.
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Hoy es genérico y uno de los antihipertensivos más prescritos en España.