Compuesto · Fármacos
Metoprolol (C₁5H₂5NO₃)
También llamado Lopresor, Beloken
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de metoprolol
- Fórmula química
- C₁5H₂5NO₃
- Masa molar
- 267,36 g/mol
- Punto de fusión
- 120 °C
- Aspecto
- polvo cristalino blanco
- Número CAS
- 51384-51-1
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H315, H319, H335, H361, H411, H228
Estructura e identificadores de metoprolol
- Nombre IUPAC (internacional)
- 1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
- Número CAS
- 51384-51-1
- SMILES
- CC(C)NCC(COC1=CC=C(C=C1)CCOC)O
- InChIKey
- IUBSYMUCCVWXPE-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es metoprolol?
El metoprolol es un betabloqueante cardioselectivo (β1) ampliamente usado para tratar hipertensión, angina y arritmias. Es uno de los betabloqueantes más prescritos en España.
Estructura y enlace
Estructura aromática con un grupo metoxietil y una cadena amino-propanol que define la actividad β-bloqueante. La cadena propanol con el OH es esencial para la unión al receptor.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo blanco o casi blanco, muy soluble en agua y alcohol. Punto de fusión 120 °C (forma tartrato).
Propiedades químicas
Estable en condiciones farmacéuticas habituales. Se administra como tartrato (acción corta) o succinato (liberación prolongada).
Cómo se obtiene
Síntesis comercial parte de hidroquinona, sigue varios pasos de eterificación y aminación con isopropilamina.
Para qué sirve metoprolol
Hipertensión
Reduce la frecuencia cardíaca y la fuerza de contracción, bajando la presión arterial.
Cardiopatía isquémica
Previene anginas reduciendo el consumo miocárdico de oxígeno.
Post-infarto
Aumenta la supervivencia tras un infarto agudo de miocardio.
Seguridad y manejo
Contraindicado en bradicardia severa, bloqueo AV y asma grave. La retirada debe ser gradual para evitar efecto rebote.
Curiosidades
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Aprobado por la FDA en 1978; lleva más de 45 años en el mercado.
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Existe en dos formas: tartrato (acción rápida, 2 tomas/día) y succinato (24 h, 1 toma).
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Su selectividad β1 es relativa: a dosis altas también bloquea β2 (cuidado en asmáticos).