Compuesto · Compuestos aromáticos
Anilina (C₆H₅NH₂)
También llamado fenilamina, aminobenceno
Elementos que lo forman
Datos de anilina
- Fórmula química
- C₆H₅NH₂
- Masa molar
- 93,13 g/mol
- Punto de fusión
- -6 °C
- Punto de ebullición
- 184,1 °C
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 62-53-3
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H301, H311, H317, H318, H331, H341
Estructura e identificadores de anilina
- Nombre IUPAC (internacional)
- aniline
- Número CAS
- 62-53-3
- SMILES
- C1=CC=C(C=C1)N
- InChIKey
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es anilina?
La anilina, también conocida como fenilamina o aminobenceno, es un compuesto orgánico clasificado como aromático. Su relevancia radica en su uso industrial, especialmente en la fabricación de colorantes y productos químicos. Con la fórmula C6H5NH2, es un líquido incoloro a temperatura ambiente que desempeña un papel crucial en diversas aplicaciones industriales.
Estructura y enlace
La anilina tiene una estructura molecular basada en un anillo bencénico unido a un grupo amino (NH2). Los enlaces son covalentes, y su geometría es plana debido al anillo aromático. La molécula es polar, lo que influye en su solubilidad y reactividad. El grupo funcional presente es el amino, característico de las aminas.
Propiedades
Propiedades físicas
La anilina es un líquido incoloro con un olor característico. Tiene una densidad aproximada de 1.02 g/cm³, un punto de fusión de -6 °C y un punto de ebullición de 184 °C. Es ligeramente soluble en agua.
Propiedades químicas
La anilina es reactiva, especialmente con ácidos y agentes oxidantes. Puede formar sales con ácidos fuertes y es susceptible a la nitración. Es químicamente estable bajo condiciones normales, pero puede ser peligrosa si se manipula incorrectamente.
Cómo se obtiene
La anilina se obtiene principalmente mediante la reducción del nitrobenceno, un proceso industrial que utiliza hierro y ácido clorhídrico. La reacción principal es C6H5NO2 + 3 Fe + 6 HCl → C6H5NH2 + 3 FeCl2 + 2 H2O. Este método es eficiente y ampliamente utilizado en la industria química.
Para qué sirve anilina
Fabricación de colorantes
La anilina es esencial en la industria de colorantes, especialmente en la producción de colorantes azoicos. Estos colorantes se utilizan en textiles, plásticos y alimentos, proporcionando una amplia gama de colores vibrantes.
Producción de poliuretanos
Se utiliza en la fabricación de poliuretanos, materiales que se emplean en espumas aislantes, adhesivos y recubrimientos. La anilina es un precursor en la síntesis de isocianatos, componentes clave de los poliuretanos.
Industria farmacéutica
En la industria farmacéutica, la anilina se utiliza como intermediario en la síntesis de diversos medicamentos, incluyendo analgésicos y antitérmicos, demostrando su versatilidad en aplicaciones biomédicas.
Seguridad y manejo
La anilina es tóxica y puede ser absorbida por inhalación, ingestión o contacto con la piel. Se recomienda el uso de guantes, gafas de protección y mascarillas al manipularla. La exposición prolongada puede causar efectos adversos en la salud, y su manipulación está regulada por normativas de seguridad química.
Curiosidades
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La anilina fue descubierta en 1826 por Otto Unverdorben, quien la aisló al destilar índigo. Su nombre proviene de 'anil', que significa índigo en árabe.
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La anilina fue uno de los primeros compuestos utilizados para sintetizar colorantes sintéticos, revolucionando la industria textil en el siglo XIX.
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El descubrimiento de la anilina condujo al desarrollo de la química de colorantes y sentó las bases para la industria química moderna.