Compuesto · Compuestos aromáticos
Fenol (C₆H₅OH)
También llamado ácido carbólico, hidroxibenceno
Elementos que lo forman
Datos de fenol
- Fórmula química
- C₆H₅OH
- Masa molar
- 94,11 g/mol
- Punto de fusión
- 40,9 °C
- Punto de ebullición
- 181,8 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 108-95-2
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H301, H311, H314, H331, H341, H373
Estructura e identificadores de fenol
- Nombre IUPAC (internacional)
- phenol
- Número CAS
- 108-95-2
- SMILES
- C1=CC=C(C=C1)O
- InChIKey
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es fenol?
El fenol, también conocido como ácido carbólico o hidroxibenceno, es un compuesto orgánico aromático de fórmula C6H5OH. Se clasifica dentro de los compuestos fenólicos, que son importantes en la industria química por sus propiedades antisépticas y como precursor en la síntesis de numerosos productos químicos. Su relevancia radica en su amplia aplicación en la fabricación de plásticos, resinas y productos farmacéuticos.
Estructura y enlace
El fenol tiene una estructura molecular basada en un anillo bencénico unido a un grupo hidroxilo (OH). Los enlaces son covalentes, con una geometría plana debido al anillo aromático. El grupo hidroxilo le confiere cierta polaridad, lo que influye en su solubilidad y reactividad. Es un compuesto orgánico con el grupo funcional fenol.
Propiedades
Propiedades físicas
El fenol es un sólido cristalino a temperatura ambiente, de color blanco o incoloro, con un olor característico y penetrante. Tiene una densidad aproximada de 1.07 g/cm³, un punto de fusión de alrededor de 40 °C y un punto de ebullición cercano a 182 °C. Es moderadamente soluble en agua.
Propiedades químicas
El fenol es un compuesto reactivo, especialmente con bases fuertes, formando fenolatos. Es estable en condiciones normales, pero puede oxidarse al aire. Es corrosivo y puede reaccionar con metales y agentes oxidantes fuertes, lo que requiere precauciones en su manipulación.
Cómo se obtiene
El fenol se obtiene principalmente a través del proceso de cumeno, que implica la oxidación del cumeno (isopropilbenceno) para formar hidroperóxido de cumeno, seguido de su descomposición en fenol y acetona. Este método es ampliamente utilizado en la industria debido a su eficiencia y rentabilidad.
Para qué sirve fenol
Producción de plásticos
El fenol se utiliza en la producción de resinas fenólicas, que son esenciales en la fabricación de plásticos termoestables. Estas resinas se emplean en la industria automotriz y de la construcción debido a su resistencia al calor y a los productos químicos.
Antiséptico médico
Históricamente, el fenol se ha utilizado como antiséptico en la medicina. Aunque su uso ha disminuido debido a su toxicidad, todavía se encuentra en algunos productos desinfectantes y anestésicos tópicos.
Síntesis de medicamentos
El fenol es un precursor en la síntesis de diversos fármacos, como la aspirina. Su capacidad para formar enlaces con otros compuestos lo hace valioso en la industria farmacéutica para desarrollar medicamentos.
Seguridad y manejo
El fenol es tóxico y puede causar quemaduras químicas en contacto con la piel. Su inhalación o ingestión son peligrosas, pudiendo provocar daños severos en órganos internos. Se recomienda el uso de guantes, gafas de protección y mascarillas al manipularlo. La normativa de seguridad exige su almacenamiento en lugares bien ventilados y etiquetados adecuadamente.
Curiosidades
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El fenol fue utilizado por primera vez como antiséptico por Joseph Lister en el siglo XIX, revolucionando la cirugía al reducir las infecciones postoperatorias.
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El fenol es un componente clave en la síntesis de la aspirina, uno de los medicamentos más consumidos en el mundo.
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A pesar de su toxicidad, el fenol se encuentra en pequeñas cantidades en algunos alimentos y bebidas, como el té y el café, donde contribuye a su sabor.