Compuesto · Industriales
Atrazina (C₈H₁4ClN₅)
También llamado 6-cloro-N-etil-N'-(1-metiletil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,Cl (cloro) ,N (nitrógeno)
Datos de atrazina
- Fórmula química
- C₈H₁4ClN₅
- Masa molar
- 215,69 g/mol
- Punto de fusión
- 177 °C
- Punto de ebullición
- 205 °C
- Aspecto
- polvo cristalino blanco
- Número CAS
- 1912-24-9
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H317, H373, H400, H410, H319, H302
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de atrazina
- Nombre IUPAC (internacional)
- 6-chloro-4-N-ethyl-2-N-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
- Número CAS
- 1912-24-9
- SMILES
- CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)C
- InChIKey
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es atrazina?
La atrazina es un herbicida selectivo de la familia de las triazinas, usado masivamente en maíz, caña de azúcar y sorgo. Es uno de los herbicidas más usados del mundo, pero también uno de los contaminantes de agua más detectados, lo que motivó su PROHIBICIÓN en la UE desde 2004.
Estructura y enlace
Triazina (anillo de 6 átomos con 3 nitrógenos) sustituida con un cloro y dos cadenas alquilamino. Inhibe el fotosistema II de las plantas.
Propiedades
Propiedades físicas
Polvo blanco cristalino. Insoluble en agua. Punto de fusión 175-177 °C.
Propiedades químicas
Persistente en suelo y agua. Su vida media en agua puede superar 300 días, lo que explica su detección crónica en acuíferos.
Cómo se obtiene
Síntesis industrial a partir de cloruro cianúrico, etilamina e isopropilamina.
Para qué sirve atrazina
Maíz y caña de azúcar
Control de malas hierbas de hoja ancha. Aplicación pre o post-emergencia.
Histórico en Europa
Muy usada en España hasta 2004; ahora prohibida.
Sigue usándose en EE.UU.
Sigue siendo legal en EE.UU., donde es el segundo herbicida más vendido.
Seguridad y manejo
PROHIBIDO en la UE desde 2004 por contaminación crónica del agua. La EPA lo considera tolerable hasta 3 μg/L en agua potable. Posible disruptor endocrino: feminiza ranas macho.
Curiosidades
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Sintetizada en 1958 por Syngenta (Ciba-Geigy).
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La atrazina sigue detectándose en pozos europeos décadas después de su prohibición.
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Tyrone Hayes demostró en 2002 que feminiza anfibios a concentraciones detectadas en arroyos.