Compuesto · Industriales
DDT (C₁4H₉Cl₅)
También llamado diclorodifeniltricloroetano, p,p'-DDT
Elementos que lo forman
Datos de ddt
- Fórmula química
- C₁4H₉Cl₅
- Masa molar
- 354,49 g/mol
- Punto de fusión
- 108,5 °C
- Punto de ebullición
- 260 °C
- Aspecto
- polvo cristalino blanco a amarillento
- Número CAS
- 50-29-3
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H301, H351, H372, H400, H410, H311
Estructura e identificadores de ddt
- Nombre IUPAC (internacional)
- 1-chloro-4-[2,2,2-trichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene
- Número CAS
- 50-29-3
- SMILES
- C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)Cl)C(Cl)(Cl)Cl)Cl
- InChIKey
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es ddt?
El DDT (diclorodifeniltricloroetano) es un insecticida organoclorado histórico, salvó millones de vidas frente a la malaria pero causó daños ambientales severos. Su uso fue prohibido en la mayoría de países occidentales en los años 70 tras el libro "Primavera silenciosa" de Rachel Carson (1962).
Estructura y enlace
Dos anillos aromáticos clorados unidos por un puente de carbono que lleva tres átomos de cloro. La estructura lipofílica explica su bioacumulación.
Propiedades
Propiedades físicas
Cristales blancos o amarillentos, casi insoluble en agua, muy soluble en grasas. Punto de fusión 109 °C.
Propiedades químicas
EXTREMADAMENTE persistente. Vida media en suelo de 2-15 años; se bioacumula en cadenas tróficas.
Cómo se obtiene
Síntesis a partir de cloral y clorobenceno con ácido sulfúrico como catalizador. Sintetizado por primera vez en 1874 pero sus propiedades insecticidas no se descubrieron hasta 1939 por Paul Müller (Nobel 1948).
Para qué sirve ddt
Histórico: insecticida
Salvó millones de vidas en la Segunda Guerra Mundial y campañas anti-malaria.
Histórico: agricultura
Tratamiento masivo de cultivos de algodón, frutales, hortalizas (años 50-60).
Actual restringido
En 2025 sólo se usa en pulverización interior de viviendas en zonas con malaria (Convenio de Estocolmo).
Seguridad y manejo
PROHIBIDO en mayoría de países por bioacumulación. Disruptor endocrino, debilita cáscaras de huevos de aves (casi extingue al águila americana). Convenio de Estocolmo lo restringe a uso médico contra malaria.
Curiosidades
-
Paul Müller ganó el Nobel de Medicina (1948) por descubrir sus propiedades insecticidas.
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"Primavera silenciosa" de Rachel Carson (1962) provocó el movimiento ecologista moderno.
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Aún se detecta en grasa humana décadas después de la prohibición.