Compuesto · Fármacos
Azitromicina (C₃8H₇2N₂O₁2)
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de azitromicina
- Fórmula química
- C₃8H₇2N₂O₁2
- Masa molar
- 748,98 g/mol
- Punto de fusión
- 114 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 83905-01-5
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H317, H334, H372, H400, H410
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de azitromicina
- Nombre IUPAC (internacional)
- (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
- Número CAS
- 83905-01-5
- SMILES
- CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](N(C[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)O
- InChIKey
- MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
¿Qué es azitromicina?
La azitromicina es un antibiótico macrólido utilizado para tratar diversas infecciones bacterianas. Se clasifica como un fármaco debido a su uso en medicina para combatir bacterias. Su relevancia radica en su eficacia contra infecciones respiratorias, de la piel y de transmisión sexual, siendo uno de los antibióticos más prescritos en el mundo.
Estructura y enlace
La azitromicina es un compuesto orgánico con enlaces covalentes. Su estructura incluye un anillo lactónico macrocíclico de 15 átomos, típico de los macrólidos. Presenta grupos funcionales como ésteres y aminas, lo que le confiere su actividad antibacteriana. Es una molécula relativamente no polar debido a su gran tamaño y estructura.
Propiedades
Propiedades físicas
La azitromicina es un sólido blanco o blanquecino, sin olor característico. Su densidad es aproximadamente 1.18 g/cm³. Tiene un punto de fusión alrededor de 113-115 °C. Es poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como el etanol.
Propiedades químicas
La azitromicina es estable bajo condiciones normales, pero puede descomponerse en presencia de ácidos fuertes. Reacciona con bases para formar sales. No es especialmente reactiva con otros compuestos químicos y no es inflamable, lo que facilita su manejo.
Cómo se obtiene
La azitromicina se obtiene mediante la modificación química de la eritromicina. Este proceso implica la metilación del anillo lactónico y la introducción de un átomo de nitrógeno, lo que mejora su estabilidad y espectro de acción. La síntesis se realiza a nivel industrial en laboratorios farmacéuticos especializados.
Para qué sirve azitromicina
Tratamiento de infecciones
La azitromicina se utiliza principalmente en medicina para tratar infecciones bacterianas como la neumonía, bronquitis y ciertas infecciones de transmisión sexual. Es especialmente útil en pacientes alérgicos a la penicilina.
Veterinaria
En veterinaria, la azitromicina se emplea para tratar infecciones en animales domésticos, como perros y gatos, debido a su amplio espectro de acción y su buena tolerancia.
Investigación biomédica
La azitromicina se utiliza en investigación para estudiar su efecto sobre bacterias resistentes a antibióticos y su potencial en el tratamiento de enfermedades inflamatorias crónicas.
Seguridad y manejo
La azitromicina es generalmente segura cuando se usa según las indicaciones médicas. Sin embargo, puede causar efectos secundarios como malestar gastrointestinal. No se recomienda su manipulación sin equipo de protección adecuado en entornos industriales. Debe seguirse la normativa de seguridad farmacéutica para su almacenamiento y uso.
Curiosidades
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La azitromicina fue descubierta en 1980 por un grupo de científicos croatas de la empresa Pliva, y se comercializó inicialmente bajo el nombre de Sumamed.
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Durante la pandemia de COVID-19, la azitromicina fue investigada como posible tratamiento, aunque los estudios no confirmaron su eficacia contra el virus.
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Es uno de los antibióticos más recetados en el mundo debido a su eficacia y bajo perfil de efectos secundarios en comparación con otros antibióticos.