Compuesto · Compuestos aromáticos
Benzo[a]pireno (C₂0H₁2)
Elementos que lo forman
Datos de benzo[a]pireno
- Fórmula química
- C₂0H₁2
- Masa molar
- 252,31 g/mol
- Punto de fusión
- 179 °C
- Punto de ebullición
- 311 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 50-32-8
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H317, H340, H350, H360, H400, H410
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de benzo[a]pireno
![Estructura molecular 2D de Benzo[a]pireno (C20H12)](/estructuras/benzopireno.png?v=d6c35bb851f3)
- Nombre IUPAC (internacional)
- benzo[a]pyrene
- Número CAS
- 50-32-8
- SMILES
- C1=CC=C2C3=C4C(=CC2=C1)C=CC5=C4C(=CC=C5)C=C3
- InChIKey
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es benzo[a]pireno?
El benzo[a]pireno es un hidrocarburo aromático policíclico compuesto por cinco anillos fusionados. Se clasifica como un compuesto aromático y es relevante por su presencia en productos de combustión incompleta, como el humo de tabaco y gases de escape de vehículos. Su estudio es crucial debido a su potencial carcinogénico y su impacto ambiental.
Estructura y enlace
El benzo[a]pireno tiene una estructura compuesta por cinco anillos bencénicos fusionados, lo que le confiere una notable estabilidad y características aromáticas. Los enlaces son covalentes y la molécula es apolar. No presenta grupos funcionales más allá de los anillos aromáticos, lo que influye en su baja reactividad química.
Propiedades
Propiedades físicas
El benzo[a]pireno es un sólido de color amarillo pálido. No tiene un olor característico y su densidad es aproximadamente de 1.25 g/cm³. Su punto de fusión es de alrededor de 179 °C y es insoluble en agua.
Propiedades químicas
Es químicamente estable bajo condiciones normales, pero puede reaccionar con oxidantes fuertes. Su peligrosidad radica en su capacidad para formar metabolitos que interactúan con el ADN, lo que le confiere propiedades carcinogénicas.
Cómo se obtiene
El benzo[a]pireno se genera principalmente durante la combustión incompleta de materia orgánica. Se encuentra en el alquitrán de hulla y en el humo de tabaco. No se produce industrialmente debido a su toxicidad, pero se puede aislar de mezclas complejas mediante técnicas de cromatografía.
Para qué sirve benzo[a]pireno
Investigación ambiental
El benzo[a]pireno se utiliza como marcador en estudios ambientales para evaluar la contaminación del aire y del suelo, especialmente en áreas urbanas e industriales.
Estudios toxicológicos
Se emplea en investigaciones científicas para entender los mecanismos de carcinogénesis y evaluar los riesgos asociados a la exposición a hidrocarburos aromáticos policíclicos.
Control de calidad
En la industria alimentaria, se monitoriza su presencia en alimentos ahumados y a la parrilla para garantizar que no superen los límites de seguridad establecidos por las normativas.
Seguridad y manejo
El benzo[a]pireno es altamente tóxico y carcinogénico. Se recomienda manipularlo con equipo de protección personal adecuado, como guantes y mascarillas, y en áreas bien ventiladas. Las normativas internacionales limitan su presencia en productos de consumo y emisiones industriales para proteger la salud pública.
Curiosidades
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El benzo[a]pireno fue uno de los primeros compuestos en los que se identificó una relación directa con el cáncer, a través de estudios en animales en la década de 1930.
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Se encuentra en la superficie de algunos alimentos cocinados a altas temperaturas, como carnes a la parrilla, lo que ha llevado a investigaciones sobre métodos de cocción más seguros.
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El benzo[a]pireno es uno de los compuestos que contribuye al característico olor del humo de tabaco, aunque en concentraciones muy bajas.