Compuesto · Compuestos aromáticos
Naftaleno (C₁0H₈)
También llamado naftalina
Elementos que lo forman
Datos de naftaleno
- Fórmula química
- C₁0H₈
- Masa molar
- 128,17 g/mol
- Punto de fusión
- 80,2 °C
- Punto de ebullición
- 219 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 91-20-3
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H302, H351, H400, H410, H228, H320
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de naftaleno
- Nombre IUPAC (internacional)
- naphthalene
- Número CAS
- 91-20-3
- SMILES
- C1=CC=C2C=CC=CC2=C1
- InChIKey
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es naftaleno?
El naftaleno, con fórmula C10H8, es un compuesto aromático sólido a temperatura ambiente. Se conoce comúnmente como naftalina y es relevante por su uso en productos domésticos y en la industria química. Su estructura de anillos fusionados le confiere propiedades únicas que lo hacen útil en diversas aplicaciones.
Estructura y enlace
El naftaleno está compuesto por dos anillos bencénicos fusionados, lo que le confiere una estructura plana y altamente conjugada. Los enlaces son covalentes y su geometría es planar. Es un compuesto no polar debido a la simetría de su estructura aromática, lo que afecta su solubilidad en agua.
Propiedades
Propiedades físicas
El naftaleno es un sólido blanco con un olor característico. Su densidad es de aproximadamente 1.14 g/cm³. Tiene un punto de fusión de 80 °C y un punto de ebullición de 218 °C. Es poco soluble en agua.
Propiedades químicas
El naftaleno es relativamente estable, pero puede reaccionar con agentes oxidantes fuertes. Es inflamable y puede sublimarse a temperatura ambiente, liberando vapores que son potencialmente peligrosos si se inhalan.
Cómo se obtiene
El naftaleno se obtiene principalmente del alquitrán de hulla a través de un proceso de destilación fraccionada. También puede sintetizarse mediante la deshidrogenación de compuestos cíclicos. Es un subproducto importante en la industria del carbón y del petróleo.
Para qué sirve naftaleno
Repelente de polillas
El naftaleno se utiliza en productos domésticos como repelente de polillas, especialmente en forma de bolas de naftalina, para proteger la ropa almacenada de estos insectos.
Producción de colorantes
En la industria química, el naftaleno es un precursor en la síntesis de colorantes y pigmentos, como el ácido naftalenosulfónico, utilizado en tintes textiles.
Fabricación de plásticos
Se emplea en la producción de plásticos, como el polinaftaleno, que es resistente al calor y se utiliza en aplicaciones industriales especializadas.
Seguridad y manejo
El naftaleno es tóxico si se inhala o se ingiere en grandes cantidades. Puede causar irritación respiratoria y dañar los glóbulos rojos. Se recomienda el uso de guantes y mascarillas al manipularlo. Está regulado por normativas de seguridad química debido a sus riesgos potenciales.
Curiosidades
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El naftaleno fue descubierto en 1820 por el químico británico John Kidd, quien lo aisló del alquitrán de hulla.
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Durante la Segunda Guerra Mundial, el naftaleno se utilizó para fabricar explosivos debido a su alta inflamabilidad.
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El fenómeno de sublimación del naftaleno, pasando de sólido a gas sin convertirse en líquido, es una propiedad física notable.