Compuesto · Compuestos aromáticos
Fenantreno (C₁4H₁0)
Elementos que lo forman
Datos de fenantreno
- Fórmula química
- C₁4H₁0
- Masa molar
- 178,23 g/mol
- Punto de fusión
- 99 °C
- Punto de ebullición
- 338,4 °C
- Solubilidad en agua
- ≈ 1 mg/mL en agua
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 85-01-8
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H302, H317, H400, H410, H315, H319
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de fenantreno
- Nombre IUPAC (internacional)
- phenanthrene
- Número CAS
- 85-01-8
- SMILES
- C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32
- InChIKey
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es fenantreno?
El fenantreno es un hidrocarburo aromático policíclico compuesto por tres anillos bencénicos fusionados. Se clasifica como un compuesto aromático debido a su estructura estable y resonante. Es relevante en la industria química por su presencia en el alquitrán de hulla y su uso en la síntesis de productos químicos más complejos.
Estructura y enlace
El fenantreno tiene una estructura plana compuesta por tres anillos bencénicos fusionados, lo que le confiere estabilidad aromática. Los enlaces son covalentes y la molécula es no polar debido a su simetría. No presenta grupos funcionales adicionales, siendo un hidrocarburo puro.
Propiedades
Propiedades físicas
El fenantreno es un sólido cristalino de color blanco a amarillo claro. Tiene un olor característico. Su densidad es aproximadamente 1.18 g/cm³. El punto de fusión es de unos 100 °C y el de ebullición alrededor de 340 °C. Es insoluble en agua.
Propiedades químicas
El fenantreno es relativamente estable, pero puede reaccionar con agentes oxidantes fuertes. Es menos reactivo que otros hidrocarburos debido a su estructura aromática. No es especialmente peligroso químicamente, pero debe manejarse con cuidado.
Cómo se obtiene
El fenantreno se obtiene principalmente del alquitrán de hulla, un subproducto de la destilación destructiva del carbón. También se puede sintetizar en laboratorio mediante reacciones de ciclización de compuestos aromáticos más simples.
Para qué sirve fenantreno
Industria química
El fenantreno se utiliza como intermediario en la síntesis de colorantes, plásticos y productos farmacéuticos. Su estructura aromática lo hace útil en la producción de compuestos más complejos.
Investigación científica
En química orgánica, el fenantreno se emplea como compuesto modelo para estudiar reacciones de hidrocarburos aromáticos y sus propiedades electrónicas.
Producción de pesticidas
Se utiliza en la síntesis de ciertos pesticidas, aprovechando su estructura para crear compuestos que actúan como agentes activos en el control de plagas.
Seguridad y manejo
El fenantreno es tóxico si se inhala o ingiere en grandes cantidades. Se recomienda usar guantes y protección ocular al manipularlo. La normativa indica que debe manejarse en un área bien ventilada para evitar la acumulación de vapores.
Curiosidades
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El fenantreno fue identificado por primera vez en el siglo XIX en el alquitrán de hulla, una fuente rica en compuestos aromáticos.
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Es uno de los compuestos que se encuentran en el humo de tabaco, contribuyendo a su toxicidad.
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El fenantreno es un componente menor en el petróleo crudo, pero su presencia es significativa en el estudio de la geología del petróleo.