Compuesto · Compuestos aromáticos
Bifenilo (C₁2H₁0)
También llamado difenilo
Elementos que lo forman
Datos de bifenilo
- Fórmula química
- C₁2H₁0
- Masa molar
- 154,21 g/mol
- Punto de fusión
- 69 °C
- Punto de ebullición
- 256,1 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 92-52-4
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H315, H319, H335, H400, H410, H330
Estructura e identificadores de bifenilo
- Nombre IUPAC (internacional)
- 1,1'-biphenyl
- Número CAS
- 92-52-4
- SMILES
- C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2
- InChIKey
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es bifenilo?
El bifenilo, también conocido como difenilo, es un compuesto orgánico aromático con la fórmula C12H10. Se compone de dos anillos bencénicos unidos, lo que le confiere propiedades únicas. Es relevante en la industria química por su uso en la producción de productos químicos intermedios y como base en la síntesis de otros compuestos.
Estructura y enlace
El bifenilo está formado por enlaces covalentes entre átomos de carbono e hidrógeno, con dos anillos bencénicos conectados por un enlace simple carbono-carbono. Esta estructura le otorga una geometría plana y lo clasifica como un compuesto no polar. No posee grupos funcionales más allá de los anillos aromáticos.
Propiedades
Propiedades físicas
El bifenilo es un sólido cristalino de color blanco o ligeramente amarillento, con un olor característico. Su densidad es de aproximadamente 1.04 g/cm³. Tiene un punto de fusión de unos 70 °C y un punto de ebullición cercano a 255 °C. Es insoluble en agua.
Propiedades químicas
El bifenilo es relativamente estable, pero puede reaccionar con agentes oxidantes fuertes. Es inflamable y puede formar mezclas explosivas con el aire. Su estructura aromática le confiere resistencia a muchas reacciones químicas.
Cómo se obtiene
El bifenilo se obtiene comúnmente mediante la deshidrogenación de benceno en presencia de un catalizador. También puede producirse como subproducto en la producción de clorobenceno. La ecuación simplificada es: 2 C6H6 → C12H10 + H2.
Para qué sirve bifenilo
Intermedio químico
El bifenilo se utiliza como intermedio en la síntesis de otros compuestos orgánicos, como pesticidas, plásticos y colorantes. Es esencial en la industria química para la producción de productos especializados.
Transferencia de calor
En la industria, el bifenilo se emplea en sistemas de transferencia de calor, a menudo en combinación con otros compuestos, debido a su estabilidad térmica y capacidad para operar a altas temperaturas.
Conservante alimentario
Se ha utilizado como conservante en el envasado de frutas cítricas para prevenir el crecimiento de mohos, aunque su uso está regulado debido a preocupaciones de seguridad.
Seguridad y manejo
El bifenilo es tóxico si se ingiere o inhala en grandes cantidades. Se recomienda el uso de guantes y protección ocular al manipularlo. Debe almacenarse en un lugar fresco y bien ventilado, lejos de fuentes de ignición. Su manipulación está regulada por normativas de seguridad química.
Curiosidades
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El bifenilo fue descubierto en el siglo XIX y su estructura fue determinada gracias a los avances en espectroscopía y cristalografía.
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A pesar de su toxicidad, el bifenilo se encuentra de forma natural en el alquitrán de hulla y en el petróleo crudo.
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El bifenilo es un componente menor del humo de tabaco, contribuyendo al aroma característico del mismo.