Compuesto · Aldehídos y cetonas
Ciclohexanona (C₆H₁0O)
Elementos que lo forman
Datos de ciclohexanona
- Fórmula química
- C₆H₁0O
- Masa molar
- 98,14 g/mol
- Punto de fusión
- -31 °C
- Punto de ebullición
- 155,4 °C
- Solubilidad en agua
- Miscible con agua
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 108-94-1
- Peligrosidad (GHS)
- Peligro · H226, H332, H302, H312, H315, H318
Estructura e identificadores de ciclohexanona
- Nombre IUPAC (internacional)
- cyclohexanone
- Número CAS
- 108-94-1
- SMILES
- C1CCC(=O)CC1
- InChIKey
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es ciclohexanona?
La ciclohexanona es un compuesto orgánico clasificado como una cetona. Es un líquido incoloro con un olor característico que se utiliza ampliamente en la industria química. Su relevancia radica en su papel como intermediario en la producción de otros compuestos, especialmente en la síntesis de nylon.
Estructura y enlace
La ciclohexanona tiene enlaces covalentes y su estructura molecular es cíclica, con un anillo de seis átomos de carbono. El grupo funcional presente es la cetona, caracterizado por un grupo carbonilo (C=O) unido al anillo. La molécula es ligeramente polar debido al grupo carbonilo.
Propiedades
Propiedades físicas
La ciclohexanona es un líquido incoloro con un olor acre. Tiene una densidad aproximada de 0.947 g/cm³, un punto de fusión de -31 °C y un punto de ebullición de 155 °C. Es ligeramente soluble en agua.
Propiedades químicas
Es un compuesto relativamente estable, pero puede reaccionar con agentes oxidantes fuertes. La ciclohexanona es inflamable y puede formar peróxidos en presencia de aire. Reacciona con ácidos y bases fuertes.
Cómo se obtiene
La ciclohexanona se obtiene principalmente a través de la oxidación del ciclohexanol, utilizando ácido nítrico o aire como oxidante. También se puede producir mediante la hidrogenación parcial del fenol en presencia de catalizadores adecuados.
Para qué sirve ciclohexanona
Producción de nylon
La ciclohexanona es un intermediario clave en la producción de nylon, ya que se utiliza para fabricar ácido adípico y caprolactama, precursores del nylon 6 y nylon 6,6.
Solvente industrial
Se emplea como solvente en la industria de pinturas y barnices debido a su capacidad para disolver resinas y polímeros, mejorando la aplicación de estos productos.
Fabricación de plásticos
Es utilizada en la producción de diversos plásticos y fibras sintéticas, contribuyendo a la creación de materiales duraderos y versátiles en la industria del plástico.
Seguridad y manejo
La ciclohexanona es tóxica por inhalación, ingestión y contacto con la piel. Se recomienda el uso de guantes, gafas de seguridad y ventilación adecuada al manipularla. Está clasificada como inflamable y debe almacenarse lejos de fuentes de ignición.
Curiosidades
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La ciclohexanona fue descubierta en el siglo XIX y ha sido fundamental en el desarrollo de la industria del nylon, revolucionando la producción de fibras sintéticas.
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En la naturaleza, la ciclohexanona se encuentra en pequeñas cantidades en algunos aceites esenciales, aunque su obtención industrial es más común.
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La ciclohexanona es un ejemplo clásico de compuesto cíclico utilizado en la enseñanza de la química orgánica debido a su estructura y reactividad.