Compuesto · Aldehídos y cetonas
Cinamaldehído (C₉H₈O)
También llamado aroma de canela
Elementos que lo forman
Datos de cinamaldehído
- Fórmula química
- C₉H₈O
- Masa molar
- 132,16 g/mol
- Punto de fusión
- -7,5 °C
- Punto de ebullición
- 253 °C
- Aspecto
- líquido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 104-55-2
- Peligrosidad (GHS)
- Atención · H317, H312, H315, H319, H335, H412
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de cinamaldehído
- Nombre IUPAC (internacional)
- (E)-3-phenylprop-2-enal
- Número CAS
- 104-55-2
- SMILES
- C1=CC=C(C=C1)/C=C/C=O
- InChIKey
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N
¿Qué es cinamaldehído?
El cinamaldehído es un compuesto orgánico clasificado como un aldehído-cetona, conocido principalmente por ser el componente principal del aroma de la canela. Su relevancia radica en sus aplicaciones en la industria alimentaria y cosmética debido a su fragancia distintiva. Además, posee propiedades antimicrobianas que lo hacen útil en diversas aplicaciones industriales.
Estructura y enlace
El cinamaldehído tiene una estructura molecular con enlaces covalentes. Presenta un grupo funcional aldehído, caracterizado por el grupo carbonilo (C=O) unido a un átomo de hidrógeno. La molécula es relativamente plana y apolar, lo que le confiere su distintivo aroma y ciertas propiedades químicas.
Propiedades
Propiedades físicas
El cinamaldehído es un líquido aceitoso de color amarillo pálido con un característico olor a canela. Tiene una densidad aproximada de 1.05 g/cm³, un punto de fusión de -7 °C y un punto de ebullición de 248 °C. Es insoluble en agua pero soluble en alcohol y aceites.
Propiedades químicas
Es un compuesto relativamente estable, pero puede reaccionar con oxidantes fuertes. Su reactividad se centra en el grupo carbonilo, que puede participar en reacciones de adición nucleofílica. No es particularmente peligroso, pero debe manejarse con cuidado para evitar irritaciones.
Cómo se obtiene
El cinamaldehído se obtiene principalmente a partir del aceite esencial de canela mediante un proceso de destilación. También puede sintetizarse industrialmente a través de la condensación de benzaldehído con acetaldehído en presencia de un catalizador básico, una reacción conocida como condensación de Claisen-Schmidt.
Para qué sirve cinamaldehído
Industria alimentaria
El cinamaldehído se utiliza como agente aromatizante en productos alimenticios como galletas, chicles y bebidas. Su aroma a canela es muy apreciado y se emplea para mejorar el sabor y el olor de diversos alimentos.
Cosmética y perfumes
En la industria cosmética, se emplea en la formulación de perfumes y lociones debido a su fragancia cálida y especiada. También se utiliza en productos de higiene personal como jabones y champús.
Propiedades antimicrobianas
El cinamaldehído posee propiedades antimicrobianas, lo que lo hace útil como conservante natural en productos alimenticios y cosméticos, ayudando a prevenir el crecimiento de bacterias y hongos.
Seguridad y manejo
El cinamaldehído puede causar irritación en la piel y los ojos, por lo que se recomienda el uso de guantes y gafas de protección al manipularlo. No es considerado altamente tóxico, pero debe manejarse con precaución para evitar reacciones alérgicas o irritaciones en personas sensibles.
Curiosidades
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El cinamaldehído fue aislado por primera vez en 1834 por el químico francés Jean Baptiste Dumas, quien identificó su estructura química.
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Además de su uso en alimentos y cosméticos, el cinamaldehído se ha investigado como un potencial agente terapéutico en la medicina tradicional por sus propiedades antiinflamatorias.
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En la naturaleza, el cinamaldehído actúa como un mecanismo de defensa para la planta de canela, ayudando a protegerla de plagas y enfermedades.