Compuesto · Fármacos
Ciprofloxacino (C₁7H₁8FN₃O₃)
Elementos que lo forman
Elementos: C (carbono) ,H (hidrógeno) ,F (flúor) ,N (nitrógeno) ,O (oxígeno)
Datos de ciprofloxacino
- Fórmula química
- C₁7H₁8FN₃O₃
- Masa molar
- 331,34 g/mol
- Punto de fusión
- 256 °C
- Aspecto
- sólido a temperatura ambiente
- Número CAS
- 85721-33-1
- Peligrosidad (GHS)
- H412
La masa molar se expresa en g/mol. Las propiedades físicas dependen de la temperatura, la presión y la forma de la sustancia; el pH corresponde a una disolución y depende de su concentración. Comprueba estas condiciones en la fuente antes de usar un dato en un cálculo.
Estructura e identificadores de ciprofloxacino
- Nombre IUPAC (internacional)
- 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
- Número CAS
- 85721-33-1
- SMILES
- C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O
- InChIKey
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
¿Qué es ciprofloxacino?
El ciprofloxacino es un antibiótico de amplio espectro perteneciente al grupo de las fluoroquinolonas. Es relevante por su eficacia en el tratamiento de infecciones bacterianas, especialmente aquellas causadas por bacterias gramnegativas. Su uso es común en medicina para tratar infecciones del tracto urinario, respiratorio y gastrointestinal, entre otras.
Estructura y enlace
El ciprofloxacino es un compuesto orgánico con enlaces covalentes. Su estructura incluye un anillo piperazínico y un grupo funcional carboxilo. La presencia de flúor en su estructura contribuye a su actividad antibacteriana. Es una molécula polar debido a la distribución de sus grupos funcionales y enlaces.
Propiedades
Propiedades físicas
El ciprofloxacino es un sólido cristalino de color blanco a blanco-amarillento. No tiene un olor característico. Su densidad es aproximadamente 1.5 g/cm³. Tiene un punto de fusión alrededor de 255 °C y es moderadamente soluble en agua.
Propiedades químicas
El ciprofloxacino es estable bajo condiciones normales, pero puede reaccionar con agentes oxidantes fuertes. No es inflamable ni explosivo. Su reactividad química es baja, lo que lo hace seguro para su uso en tratamientos médicos.
Cómo se obtiene
El ciprofloxacino se sintetiza mediante un proceso químico que involucra la reacción de ácido 1-ciclopropil-6-fluoro-1,4-dihidro-4-oxo-7-(1-piperazinil)-3-quinolincarboxílico con otros reactivos. Esta síntesis es llevada a cabo a nivel industrial en laboratorios farmacéuticos bajo estrictas condiciones controladas.
Para qué sirve ciprofloxacino
Uso médico
El ciprofloxacino se utiliza principalmente en medicina para tratar infecciones bacterianas como las del tracto urinario, respiratorio y gastrointestinal. Es eficaz contra bacterias gramnegativas y algunas grampositivas.
Veterinaria
En veterinaria, el ciprofloxacino se emplea para tratar infecciones bacterianas en animales, especialmente en casos de infecciones respiratorias y del tracto urinario en perros y gatos.
Investigación
El ciprofloxacino es utilizado en laboratorios de investigación para estudiar la resistencia bacteriana y el desarrollo de nuevos antibióticos. Es una herramienta valiosa para comprender la dinámica de las infecciones bacterianas.
Seguridad y manejo
El ciprofloxacino puede causar efectos secundarios como náuseas, diarrea y reacciones alérgicas. Se recomienda manipularlo con guantes y protección ocular en laboratorios. Su uso debe ser supervisado por profesionales médicos debido a la posibilidad de desarrollar resistencia bacteriana.
Curiosidades
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El ciprofloxacino fue aprobado por primera vez por la FDA en 1987 y se convirtió rápidamente en uno de los antibióticos más recetados en el mundo.
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A pesar de su eficacia, el uso excesivo de ciprofloxacino ha contribuido al desarrollo de cepas bacterianas resistentes, un problema creciente en la medicina moderna.
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El ciprofloxacino es uno de los pocos antibióticos efectivos contra el ántrax, lo que lo hace crucial en situaciones de bioterrorismo.